1-O-benzyl-4-deoxy-4-ethoxy(phenyl)phosphinoyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol | 880359-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-4-deoxy-4-ethoxy(phenyl)phosphinoyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol
• 英文别名: [(2S,3R)-4-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-2,3-dimethoxybutoxy]methylbenzene
• CAS: 880359-09-1
• 化学式: C₂₁H₂₉O₅P
• 分子量: 392.432
• InChiKey: NXGGDRYGUUBZDK-XSVUGYHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-4-deoxy-4-ethoxy(phenyl)phosphinoyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol 在 palladium dihydroxide 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (3R,4R)-3,4-dimethoxy-1-phenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phospholane 1-Oxide Having Oxygen Functional Groups from a 4-Bromobutylphoshinate Derivative

  摘要：

  Ethyl 4-bromo-2,3-dimethoxybutyl(phenyl)phosphinate (10a) was prepared from 2,3-di-0-methyl-L-threitol (12) in five steps. Reduction of 10a with sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, followed by the action of hydrogen peroxide, afforded 3,4-dimethoxy-1-phenylphospholane I-oxide (3), while the reaction of 10a with magnesium in boiling THF resulted in the formation of ethyl 2-methoxy-3-butenyl(phenyl)phosphinate (26).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)15
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-benzyl-4-deoxy-4-ethoxy(phenyl)phosphinoyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phospholane 1-Oxide Having Oxygen Functional Groups from a 4-Bromobutylphoshinate Derivative

  摘要：

  Ethyl 4-bromo-2,3-dimethoxybutyl(phenyl)phosphinate (10a) was prepared from 2,3-di-0-methyl-L-threitol (12) in five steps. Reduction of 10a with sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, followed by the action of hydrogen peroxide, afforded 3,4-dimethoxy-1-phenylphospholane I-oxide (3), while the reaction of 10a with magnesium in boiling THF resulted in the formation of ethyl 2-methoxy-3-butenyl(phenyl)phosphinate (26).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)15