1-cyclohexylideneethyl diethyl phosphate | 1253390-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylideneethyl diethyl phosphate
• 英文别名: 1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethylidenecyclohexane；1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethylidenecyclohexane
• CAS: 1253390-04-3
• 化学式: C₁₂H₂₃O₄P
• 分子量: 262.286
• InChiKey: FUEDWLUPPOTGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 、 1-cyclohexylideneethyl diethyl phosphate 在 碘苯二乙酸 、 tricyclohexylphosphine selenide 、 lithium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α'-选择性硒催化烯醇衍生物的烯丙基 C−H 胺化

  摘要：

  硒催化剂可以对多种潜在交叉反应的烯醇衍生物进行 C−H 胺化，对 α' 位具有独特的选择性，从而释放两个酮 α 位的反应潜力。由E / Z混合物立体会聚形成Z烯醇衍生物，无需选择性烯醇化方法。烯过渡态氧的共振贡献是造成高区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202408333
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 三氟甲磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 1-cyclohexylideneethyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的动力学烯醇衍生物异构化为热力学上有利的异构体

  摘要：

  开发了三氟甲磺酸催化的动力学烯醇衍生物异构化为热力学上有利的异构体。在当前条件下，将动力学的烯醇式磷酸酯，烯醇式乙酸酯和苯甲酸酯和烯醇磺酸酯平滑地异构化，以良好至极好的收率生产相应的热力学上有利的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol2012132

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Addition of Diphenyl Phosphate to Alkynes: Isomerization of Kinetic Enol Phosphates to the Thermodynamically Favored Isomers
  作者：Phil Ho Lee、Sundae Kim、Aeri Park、Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/anie.201001799

  日期：2010.9.10

  Gold, gold, or …︁ gold? It depends on the (gold) catalyst whether the product of thermodynamic or kinetic control is formed in an unprecedented hydrophosphoryloxylation approach to enol phosphates (see scheme). A third catalyst, [(C6F5)3PAuOTf], was found to be exceedingly effective for the previously unknown isomerization of kinetic enol phosphates to the thermodynamically favored isomers. Tf=tri

  黄金，黄金还是…︁黄金？是否以空前的烯醇磷酸盐加氢磷酰氧基化方法形成热力学或动力学控制产物取决于（金）催化剂（参见方案）。发现第三种催化剂[（C 6 F 5）3 PAuOTf]对于动力学烯醇磷酸酯到热力学上有利的异构体的以前未知的异构化非常有效。Tf =三氟甲磺酰基；R ＝烷基，环己基，Ph。