2-环己基-喹啉-4-羧酸 | 174636-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 4-喹啉羧酸,2-环己基-
• 英文名称: 2-cyclohexylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-chinolin-4-carbonsaeure；cyclohexylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 174636-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PAMLFRMFHRJNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  435.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-喹啉-4-羧酸 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-环己基-4-喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  John; Pietsch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 143, p. 236,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyclohexyl-2-oxo-ethyl)-3-hydroxy-indolin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-环己基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Maxim; Petrascu, 1946, vol. 8, p. 65,67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• Discovery of Potent Small-Molecule SIRT6 Activators: Structure–Activity Relationship and Anti-Pancreatic Ductal Adenocarcinoma Activity
  作者：Xiuli Chen、Weining Sun、Shenzhen Huang、Hailin Zhang、Guifeng Lin、Hui Li、Jingxin Qiao、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01183

  日期：2020.9.24

  other HDAC family members as well as 415 kinases, indicating good selectivity for SIRT6. 12q significantly inhibited the proliferation and migration of pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC) cells in vitro. It also markedly suppressed the tumor growth in a PDAC tumor xenograft model. This compound showed attractive pharmacokinetic properties. Overall, 12q could be a good lead compound for the treatment

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。
• Novel phenoxyisobutyric acid compounds and methods for synthesis
  申请人：Lalezari Iraj

  公开号：US20120071502A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides a process for the synthesis of substituted phenoxymethylpropionic acid and related compounds. The compounds are useful for inhibiting the formation of AGEs (Advanced Glycation End Products).

  本发明提供了一种合成取代苯氧甲基丙酸及相关化合物的方法。这些化合物可用于抑制AGEs（高级糖基化终产物）的形成。
• PHENOXYISOBUTYRIC ACID COMPOUNDS AND METHOD OF SYNTHESIS
  申请人：LALEZARI IRAJ

  公开号：US20140350045A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention provides a process for the synthesis of substituted phenoxymethylpropionic acid and related compounds. The compounds are useful for inhibiting the formation of AGEs (Advanced Glycation End Products).

  本发明提供了一种合成取代苯氧甲基丙酸及其相关化合物的方法。这些化合物可用于抑制AGEs（先进糖基化终产物）的形成。
• Phenoxyisobutyric acid compounds and method of synthesis
  申请人：Lalezari Iraj

  公开号：US09040553B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention provides a process for the synthesis of substituted phenoxymethylpropionic acid and related compounds. The compounds are useful for inhibiting the formation of AGEs (Advanced Glycation End Products).

  本发明提供了一种合成取代苯氧甲基丙酸及相关化合物的方法。这些化合物可用于抑制AGEs（高级糖基化终产物）的形成。