2-环己基-4-喹啉羧酸甲酯 | 753487-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基-4-喹啉羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyclohexyl-4-quinolinecarboxylate
• 英文别名: 2-cyclohexyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；2-Cyclohexyl-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 2-cyclohexylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 753487-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: OIWIFCXONZIQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  415.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-4-喹啉羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2-cyclohexyl-4-quinolinecarboxylic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环取代的喹啉羧酸/酯类似物的合成和抗分枝杆菌活性。第1部分。

  摘要：

  最近发现的新化学实体2,8-二环戊基-4-甲基喹啉（DCMQ; MIC = 6.25 microg / mL，结核分枝杆菌H37Rv）的结构优化导致合成了四个新系列的环取代喹啉羧酸/酯45个类似物。评估了所有新的衍生物对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性。本文所述的某些环取代的2-喹啉羧酸酯和环取代的-2-喹啉乙酸酯类似物显示出中等至良好的抑制活性。特别是三种类似物4,5,5-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3b），4,8-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3c）和2-（2,8-二环戊基-4-喹啉基）乙酸乙酯（14g ）分别具有1.00、2.00和4.00microg / mL的极佳MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.018
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-喹啉-4-羧酸 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-环己基-4-喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  John; Pietsch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 143, p. 236,240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General electrochemical Minisci alkylation of <i>N</i>-heteroarenes with alkyl halides
  作者：Roberto del Río-Rodríguez、Lorena Fragoso-Jarillo、Alberto F. Garrido-Castro、M. Carmen Maestro、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/d2sc01799g

  日期：——

  Herein, we report, a general, facile and environmentally friendly Minisci-type alkylation of N-heteroarenes under simple and straightforward electrochemical conditions using widely available alkyl halides as radical precursors. Primary, secondary and tertiary alkyl radicals have been shown to be efficiently generated and coupled with a large variety of N-heteroarenes. The method presents a very high

  在此，我们报告了使用广泛使用的烷基卤化物作为自由基前体，在简单直接的电化学条件下对N-杂芳烃进行通用、简便且环境友好的Minisci型烷基化。伯烷基、仲烷基和叔烷基已被证明可以有效生成并与多种N-杂芳烃偶联。该方法具有非常高的官能团耐受性，包括各种基于杂环的天然产物，这凸显了该方法的稳健性。这种适用性在各种有趣的具有生物价值的构件的合成中得到了进一步证明。此外，我们还提出了一种基于不同证据和电化学证据的机制。
• Alkanes in Minisci-Type Reaction under Photocatalytic Conditions with Hydrogen Evolution
  作者：Loris Laze、Beatriz Quevedo-Flores、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02619

  日期：2023.12.8

  We report herein a protocol for the selective activation of C(sp3)–H bonds based on the interplay of two readily available organic catalysts and their successful implementation in cross-coupling azaarenes with alkanes. This Minisci-like reaction is promoted by visible light at room temperature and is free from chemical oxidants, metals, and chlorinated solvents. A wide range of substrates are compatible

  我们在此报告了一种基于两种容易获得的有机催化剂的相互作用的选择性活化C( sp 3 )–H键的方案，以及它们在氮杂芳烃与烷烃交叉偶联中的成功实施。这种类似 Minisci 的反应在室温下由可见光促进，并且不含化学氧化剂、金属和氯化溶剂。多种底物兼容，包括一些生物活性分子。机理研究支持具有H 2演化的双催化循环。
• Ring-substituted quinolines. Part 2: Synthesis and antimycobacterial activities of ring-substituted quinolinecarbohydrazide and ring-substituted quinolinecarboxamide analogues
  作者：Vikramdeep Monga、Amit Nayyar、Balasubramanian Vaitilingam、Prakash B. Palde、Sarbjit Singh Jhamb、Sukhraj Kaur、Prati Pal Singh、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.017

  日期：2004.12

  Additional structural modifications of the new chemical entity, 2,8-dicyclopentyl-4-methylquinoline (DCMQ; MIC = 6.25mug/mL, M. tuberculosis H37Rv) resulted in the synthesis of four new series of the ring-substituted quinolinecarbohydrazides (series 1-4) constituting 22 analogues. All new derivatives were evaluated for in vitro antimycobacterial activities against drug-sensitive M. tuberculosis H37Rv strain. Certain ring-substituted-2-quinolinecarbohydrazide analogues described herein showed good inhibitory activity. In particular, analogues 4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarbohydrazide (2d), 4,5-dicyclopentyl-2-quinolinecarbohydrazide (2e), 4,8-dicyclopentyl-2-quinolinecarbohydrazide (2f), and 4,5-dicyclohexyl-2-quinolinecarbohydrazide (2g) have exhibited the MIC value of 6.25ltg/mL. Further investigation of the most suitable lead prototype, 4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarbohydrazide (2d, series 1) led to the synthesis of N2-alkyl/N2,N2-dialkyl/N2-aryl-4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarboxamides (series 5) consisting of 13 analogues. Some of the synthesized carboxamides 7a, 7h, and 7m reported herein have exhibited excellent antimycobacterial activities in the range of 6.25-3.1251mug/mL against drug-sensitive and drug-resistant M. tuberculosis H37 Rv strains.
• Skita; Wulff, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2691
  作者：Skita、Wulff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimycobacterial activities of ring-substituted quinolinecarboxylic acid/ester analogues. Part 1
  作者：Balasubramanian Vaitilingam、Amit Nayyar、Prakash B Palde、Vikramdeep Monga、Rahul Jain、Sukhraj Kaur、Prati Pal Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.018

  日期：2004.8.1

  discovered new chemical entity, 2,8-dicyclopentyl-4-methylquinoline (DCMQ; MIC= 6.25 microg/mL, M. tuberculosis H37Rv) resulted in the synthesis of four new series of ring-substituted quinolinecarboxylic acids/esters constituting 45 analogues. All new derivatives were evaluated for in vitro antimycobacterial activities against M. tuberculosis H37Rv. Certain ring-substituted-2-quinolinecarboxylic acid ester

  最近发现的新化学实体2,8-二环戊基-4-甲基喹啉（DCMQ; MIC = 6.25 microg / mL，结核分枝杆菌H37Rv）的结构优化导致合成了四个新系列的环取代喹啉羧酸/酯45个类似物。评估了所有新的衍生物对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性。本文所述的某些环取代的2-喹啉羧酸酯和环取代的-2-喹啉乙酸酯类似物显示出中等至良好的抑制活性。特别是三种类似物4,5,5-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3b），4,8-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3c）和2-（2,8-二环戊基-4-喹啉基）乙酸乙酯（14g ）分别具有1.00、2.00和4.00microg / mL的极佳MIC值。