benzyl (S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-{[(triphenylmethyl)amino]carbonyl}butanoate | 756531-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl (S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-{[(triphenylmethyl)amino]carbonyl}butanoate
• 英文别名: Cbz-(S,S)β²hGln(Trt)-OBn；benzyl (2S)-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-5-(tritylamino)pentanoate
• CAS: 756531-86-9
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₅
• 分子量: 626.752
• InChiKey: AMYBUTYWNGYQLQ-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-{[(triphenylmethyl)amino]carbonyl}butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-(S)β²hGln(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备β 2 -氨基酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，和谷氨酰胺侧链†

  摘要：

  （小号） - β 2 -Homoamino酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺和的侧链已被制备并适当保护的（Ñ -Fmoc，CO 2吨卜，CONHTrt），用于固相肽合成。的合成中的关键步骤是：Ñ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮（DIOZ）的酰化用琥珀和戊二酸酐（方案2），相应的对锂烷基化用碘代乙酸苄酯烯醇化和Curtius降解（方案4），并除去手性助剂（方案5）。此外，许多官能团操作（CO 2 H⇌CO 2吨卜，CO 2 Bn⇌CO 2 H，CbzNHFmocNH，CO 2 HCO 2 NH 2 CONHTrt; 为了达到四个目标结构，必须有方案2、4、5和6）。通过X射线晶体结构确定（方案2和图3）确认了构型分配。一个的对映体纯度β 2不是招和一个的β 2 hGln衍生物通过HPLC，在确定CHIRALCEL 1，分别为（：柱为99.7：0.3和> 99 4图。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490142
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-{4-[(tert-butoxy)carbonyl]-1-oxobutyl}-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 硫酸 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 双氧水 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 benzyl (S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-{[(triphenylmethyl)amino]carbonyl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备β 2 -氨基酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，和谷氨酰胺侧链†

  摘要：

  （小号） - β 2 -Homoamino酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺和的侧链已被制备并适当保护的（Ñ -Fmoc，CO 2吨卜，CONHTrt），用于固相肽合成。的合成中的关键步骤是：Ñ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮（DIOZ）的酰化用琥珀和戊二酸酐（方案2），相应的对锂烷基化用碘代乙酸苄酯烯醇化和Curtius降解（方案4），并除去手性助剂（方案5）。此外，许多官能团操作（CO 2 H⇌CO 2吨卜，CO 2 Bn⇌CO 2 H，CbzNHFmocNH，CO 2 HCO 2 NH 2 CONHTrt; 为了达到四个目标结构，必须有方案2、4、5和6）。通过X射线晶体结构确定（方案2和图3）确认了构型分配。一个的对映体纯度β 2不是招和一个的β 2 hGln衍生物通过HPLC，在确定CHIRALCEL 1，分别为（：柱为99.7：0.3和> 99 4图。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490142

文献信息

• How we drifted into peptide chemistry and where we have arrived at
  作者：Dieter Seebach、Thierry Kimmerlin、Radovan Šebesta、Marino A. Campo、Albert K. Beck

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.043

  日期：2004.8

  homologated proteinogenic amino acids. They form secondary structures with short chain lengths and they have unexpected physiological properties, rendering them candidates for peptidic drugs. The synthesis of β3-peptides is straightforward, and in the meantime most of the Fmoc-protected building blocks are commercial. The β2-homoamino acids are less readily available. Their preparation and the assembly of

  描述了我们小组中肽化学的历史。这一切都始于循环十一环孢菌素，免疫抑制化合物，该化合物商品化山地明® /山地明®由山德士/ Novartis公司，并彻底改变了移植医学。环孢菌素可以去质子化为六硫代衍生物，并因此在肌氨酸部分上进行C烷基化的发现，使我们进入了有关肽修饰的研究项目。我们定义了使用肽烯醇化物和肽的电解脱羧的结构先决条件。与这些活动同时，该小组致力于开发针对α-，β-和γ-氨基酸衍生物的立体选择性制备的合成方法（参见非对映选择性烷基化，立体生成中心的自我再生，轴向手性烯醇化物）。肽化学的第三个途径源自我们对生物聚合物PHB（聚3-羟基丁酸）的研究。产生的问题是“聚酯中的NH取代链状O时会发生什么？” 对在我们随后的由同源蛋白原氨基酸构建的β肽的发现之旅中获得的结果的简要概述。它们形成短链的二级结构，并且具有出乎意料的生理特性，使他们成为肽类药物的候选人。β的合成3肽很简单，同时大多数Fmoc保护的构件都是商业化的。所述β