4,4-dimethylhepta-1,6-diene | 22146-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,4-dimethylhepta-1,6-diene
• 英文别名: 4,4-dimethyl-hepta-1,6-diene；4,4-Dimethyl-hepta-1,6-dien；4.4-Dimethyl-1.6-heptadien
• CAS: 22146-18-5
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: TXGXPIZVXLHKRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylhepta-1,6-diene 在 氢氧化钾 、 碘 、 三乙二醇 作用下， 生成 5,5-dimethyl-3-methylene-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Guenther,H.J. et al., Tetrahedron Letters, 1977, p. 2539 - 2542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4,4-dimethylhepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical Polyenes by Allylzincation

  摘要：

  Allylzinc溴化物与锂氯乙炔化物反应，以高产率生成4-烯丙基-4-甲基庚-1,6-二烯。Allylzinc溴化物与乙炔、丙炔基镁溴化物和3-溴丙炔的反应分别合成了4-甲基庚-1,6-二烯、4,4-二甲基庚-1,6-二烯和1,1-二烯丙基环丙烷。这些对称的聚烯经过MCPBA氧化生成相应的环氧化物（反应物摩尔比决定了生成哪种环氧化物）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865365

文献信息

• Iron-mediated oxidative C–H coupling of arenes and alkenes directed by sulfur: an expedient route to dihydrobenzofurans
  作者：Craig W. Cavanagh、Miles H. Aukland、Quentin Laurent、Alan Hennessy、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6ob00883f

  日期：——

  ortho-coupling of arenes and unactivated terminal alkenes mediated by iron, and a palladium-catalysed deallylation/heterocyclisation sequence. The iron-mediated coupling affords linear products of alkene chloroarylation in good yield and with complete regioselectivity. The coupling likely proceeds by redox-activation of the arene partner by iron(III) and alkene addition to the resultant radical cation.

  一种与医学相关的二氢苯并呋喃的新颖途径是利用铁介导的芳烃和未活化的末端烯烃的硫导向的CH邻位偶联，以及钯催化的脱羧/杂环化序列。铁介导的偶联以良好的产率和完全的区域选择性提供了链烯基氯芳基化的线性产物。偶联可能通过铁（III）和烯烃加成到最终自由基阳离子上而对芳烃伴侣进行氧化还原活化而进行。
• A Binary Silicon‐Centered Organoboron Catalyst with Superior Performance to That of Its Bifunctional Analogue
  作者：Cheng‐Kai Xu、Guan‐Wen Yang、Chenjie Lu、Guang‐Peng Wu

  DOI：10.1002/anie.202312376

  日期：2023.11.27

  This work reported that a silicon‐centered alkyl borane/ammonium salt binary (two‐component) catalyst exhibits much higher activity than its bifunctional analogue (one‐component) for the ring‐opening polymerization of propylene oxide, showing 7.3 times the activity of its bifunctional analogue at a low catalyst loading of 0.01 mol %, and even 15.3 times the activity at an extremely low loading of 0.002 mol %. By using ¹⁹F NMR spectroscopy, control experiments, and theoretical calculation we discovered that the central silicon atom displays appropriate electron density and a larger intramolecular cavity, which is useful to co‐activate the monomer and to deliver propagating chains, thus leading to a better intramolecular synergic effect than its bifunctional analogue. A unique two‐pathway initiation mode was proposed to explain the unusual high activity of the binary catalytic system. This study breaks the traditional impression of the binary Lewis acid/nucleophilic catalyst with poor activity because of the increase in entropy.

  摘要 本研究报告指出，硅中心烷基硼烷/铵盐二元（双组分）催化剂在环氧丙烷开环聚合反应中的活性远高于其双官能类似物（单组分）催化剂，在催化剂负载量为 0.01 摩尔%的低催化剂条件下，活性是其双官能类似物的 7.3 倍，在负载量为 0.002 摩尔%的极低催化剂条件下，活性甚至是其双官能类似物的 15.3 倍。通过使用 19F NMR 光谱、对照实验和理论计算，我们发现中心硅原子显示出适当的电子密度和较大的分子内空腔，这有利于共同激活单体和输送传播链，从而导致比双功能类似物更好的分子内协同效应。研究人员提出了一种独特的双途径启动模式，以解释二元催化系统非同寻常的高活性。这项研究打破了人们对二元路易斯酸/亲核催化剂因熵增加而活性低下的传统印象。
• Frangin,Y.; Gaudemar,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 885 - 887
  作者：Frangin,Y.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• Frangin,Y.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, # 7-8, p. 1173 - 1177
  作者：Frangin,Y.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger,V.; Guenther,H.J., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 253 - 254
  作者：Jaeger,V.、Guenther,H.J.

  DOI：——

  日期：——