2-(1-甲基吲哚-2-基)乙腈 | 7088-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基吲哚-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-methylindol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 7088-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: JBDPHBDDQGUELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基吲哚-2-基)乙腈 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Methyl-isotryptamin
  参考文献：
  名称：

  Merour, J. Y.; Buzas, A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2331 - 2336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-ylacetonitrile 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到2-(1-甲基吲哚-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Madsen, J.Oe.; Meldal. M.; Mortensen. S., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 2, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• Radical-promoted site-specific cross dehydrogenative coupling of heterocycles with nitriles
  作者：Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1039/c6cc08213k

  日期：——

  A first free-radical triggered site-specific cross dehydrogenative coupling reaction of heterocycles with simple nitriles is developed. It allows efficient and facile access to various C-2 cyanoalkylated furans, thiophenes, indoles, and pyrroles. The extremely high selectivities in this case indicate that functionalization of an inert C–H bond could be well-controlled by radical initiation.

  开发了一种首次由自由基触发的异环化合物与简单腈发生特定位点的脱氢交叉偶联反应。它能够有效且便捷地获得各种C-2氰基烷基化的呋喃、噻吩、吲哚和吡咯。在这种情况下极高的选择性表明，通过自由基引发可以很好地控制惰性C-H键的官能化。
• Investigation of Straightforward, Photoinduced Alkylations of Electron‐Rich Heterocompounds with Electron‐Deficient Alkyl Bromides in the Sole Presence of 2,6‐Lutidine
  作者：Elina Fuks、Laura Huber、Thea Schinkel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/ejoc.202001003

  日期：2020.10.22

  photosensitizer: We introduce a method for selective photoinduced alkylations of electron‐rich heterocompounds with electron‐deficient allyl bromides in the presence of 2,6‐lutidine at 365 or 405 nm. Mechanistic investigations reveal that a colored intermediate formed from 2,6‐lutidine and alkyl bromide is involved in the photoactivation. Our approach uses commercially available reagents and a straightforward

  无需复杂的光敏剂：我们介绍了一种在365或405 nm处有2,6-核苷存在的情况下，用缺电子的烯丙基溴对富电子的杂化合物进行选择性光诱导烷基化的方法。机理研究表明，由2,6-二甲基吡啶和烷基溴形成的有色中间体参与了光活化。我们的方法使用市售试剂和简单明了的方案。
• Photoaddition reaction of 1,2-dialkyl-indoles and -pyrroles to 1-methyl-2-pyridone via proton transfer from the 2-methylene group of the indole or pyrrole
  作者：Nobuhiro Sakurai、Shigeru Ohmiya

  DOI：10.1039/c39930000297

  日期：——

  4-addition to 1-methyl-2-pyridone in a reaction involving single electron transfer followed by proton transfer from the 2-alkyl group of the indole or pyrrole; bonding takes place between C-3 of the indole, or C-1 of the 2-alkyl group of the indole or pyrrole and C-4 or C-6 of the pyridone, respectively.

  在辐照下，在涉及单电子转移然后从质子的2-烷基转移质子的反应中，1,2-二烷基吲哚和吡咯与1-甲基-2-吡啶酮进行1,2-和1,4-加成。吲哚或吡咯；键分别在吲哚的C-3或吲哚或吡咯的2-烷基的C-1与吡啶酮的C-4或C-6之间发生。
• Photoredox Cyanomethylation of Indoles: Catalyst Modification and Mechanism
  作者：Connor J. O’Brien、Daniel G. Droege、Alexander Y. Jiu、Shivaani S. Gandhi、Nick A. Paras、Steven H. Olson、Jay Conrad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01146

  日期：2018.8.17

  The versatile nitrile synthon is introduced as a radical generated from bromoacetonitrile, a photocatalyst, and blue LED as a light source. The mechanism of the reaction is explored by determination of the Stern–Volmer quenching constants. By combining photophysical data and mass spectrometry to follow the catalyst decomposition, the catalyst ligands were tuned to enable synthetically useful yields

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。