4-methyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyl-1-pyridin-2-ylquinolin-2-one；4-methyl-3-phenyl-1-pyridin-2-ylquinolin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: IVPQYQPNLBAVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-苯胺基吡啶 、 molybdenum hexacarbonyl 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)quinolin-2(1H)-one 、 3-methyl-4-phenyl-1-(pyridin-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化含内炔基的N-芳基吡啶-2-胺的羰基化[3 + 2 + 1]环化C ？H活化：2-喹啉酮的轻松合成

  摘要：

  我们在这里描述了一种用于合成高度取代的2-喹啉酮的新颖方法。通过这种新开发的方法，通过CH活化N-芳基-吡啶-2-胺和内部炔烃的羰基化环化反应，以中等至良好的产率制备了2-喹啉酮衍生物。显着地，将[Mo（CO）6 ]用作固体CO源，并且反应以原子经济的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201404462

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative [3+2+1] Annulation of<i>N</i>-Aryl-Pyridine-2-Amines with Internal Alkynes by CH Activation: Facile Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201404462

  日期：2014.10.27

  We describe here a novel procedure for the synthesis of highly substituted 2‐quinolinones. By this newly developed approach, 2‐quinolinone derivatives were prepared in moderate to good yields by carbonylative cyclization of N‐aryl‐pyridine‐2‐amines and internal alkynes by CH activation. Remarkably, [Mo(CO)6] was applied as a solid CO source and the reaction proceeded in an atom economic manner.

  我们在这里描述了一种用于合成高度取代的2-喹啉酮的新颖方法。通过这种新开发的方法，通过CH活化N-芳基-吡啶-2-胺和内部炔烃的羰基化环化反应，以中等至良好的产率制备了2-喹啉酮衍生物。显着地，将[Mo（CO）6 ]用作固体CO源，并且反应以原子经济的方式进行。