(E)-2-cyano-3-(3-bromophenyl)-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3-bromophenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylamide；3-(3-bromophenyl)-2-cynoacrylamide；(2E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide；(E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: ZWGBENCUPVQXFC-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(3-bromophenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• A Simple, Efficient and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation of Aldehydes with N-Methylpiperazine at Room Temperature under Solvent-Free Conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397910802029364

  日期：2008.6.20

  Abstract Knoevenagel condensation of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds such as ethylcyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceed very smoothly at room temperature by simply mixing the ingredients together under solvent-free conditions in the presence of N-methylpiperazine in excellent yields of the E-configured products.

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• A Chemical‐Biological Relay Catalytic Method for the Synthesis of (<i>E</i>)‐2‐Cyanoacrylamides Based on the Catalysis of Amorphous Porphyrin‐MOFs and Nitrile Hydratase
  作者：Weiguo Zuo、Guanqun Wang、Shunbin Yang、Dongxiao E、Lin Liu、Hengyu Li、Song You、Xian Jia

  DOI：10.1002/adsc.202300309

  日期：2023.9.19

  The combination of the catalytic power of amorphous metal‐organic frameworks (aMOFs) and biocatalysis has greatly boosted the development of novel synthetic strategies due to its functional diversity and stereospecificity. 2‐Cyanoacrylamides are important building blocks for many biologically active molecules. Herein, we described a chemical‐biological relay catalytic method to access (E)‐2‐cyanoacrylamides based on the catalysis of amorphous porphyrin‐MOFs SPUZ‐1 and whole cells of Rhodococcus rhodochrous (nitrile hydratase). The approach was proved to be simple and efficient, and the highest conversion was up to 99%

  摘要无定形金属有机框架（aMOFs）的催化能力与生物催化相结合，由于其功能多样性和立体特异性，极大地推动了新型合成策略的发展。2-Cyanoacrylamides 是许多生物活性分子的重要组成单元。在此，我们介绍了一种基于无定形卟啉-MOFs SPUZ-1 和 Rhodococcus rhodochrous（腈水解酶）全细胞催化的化学-生物中继催化方法来获得 (E)-2-氰基丙烯酰胺。该方法简单高效，最高转化率可达 99%。
• Straightforward syntheses of nitriles, acrylates, and acrylamides in aqueous propan-1,2-diol: a catalyst free and waste free methodology
  作者：Lakshmi Narayanan Jayalakshmi、Ayyanar Karuppasamy、Kesavan Stalindurai、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.052

  日期：2015.7

  A mild, elegant, catalyst free, and waste free methodology has been developed for the clear-cut synthesis of a diverse range of nitriles, acrylates, and acrylamides in good to excellent yields using aqueous propan-1,2-diol, a green reaction medium, at ambient temperature. Operational simplicity and recyclability of the reaction medium are added advantages of the methodology. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rauf, Abdul; Awan, Faisal Saleem; Mumtaz, Saira, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 3, p. 728 - 731
  作者：Rauf, Abdul、Awan, Faisal Saleem、Mumtaz, Saira、Sharif, Ahsan、Ahmed, Ejaz、Arshad, Muhammad、Kausar, Farzana、Yasmin, Ghazala、Qureshi, Ashfaq Mahmood

  DOI：——

  日期：——