3-ethoxy-4-(pyridin-2-yl-amino)-3-cyclobutene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-(pyridin-2-yl-amino)-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-(2-pyridinylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione；3-ethoxy-4-(pyridin-2-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: VNFWDYWGJPDHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-17-[2-[4-[[(2-aminocyclohexyl)amino]methyl]phenyl]ethynyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 、 3-ethoxy-4-(pyridin-2-yl-amino)-3-cyclobutene-1,2-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-[[2-[[4-[2-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethynyl]phenyl]methylamino]cyclohexyl]amino]-4-(pyridin-2-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel estrogen-derived steroid metal complexes

  摘要：

  A new series of estrogen-derived metal complexes were synthesized and characterized. The functionalized estrogen receptor ligands were prepared by a four-step synthetic strategy, and then three transition metal Pd, Ni, Zn were introduced readily to give the title metal complexes, in which the squaramide was introduced as ion acceptor for the first time in the development of estrogen-derived metal complexes for estrogen receptor. Upon binding to estrogen receptors, all of the estrogen conjugates exhibited acceptable binding affinity (up to 4.04% relative to estradiol), and in transcription assays, all the compounds are agonists on ER alpha. Molecular modeling studies suggest a structural basis for the agonist activity of these compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.088
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到3-ethoxy-4-(pyridin-2-yl-amino)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型尿急尿钾通道开放剂的设计和SAR。1.具有体内膀胱选择性的N-氰基胍生物等位基因。

  摘要：

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈

  DOI：

  10.1021/jm9905099

文献信息

• [EN] AMINAL DIONES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] DIONES AMINALES UTILISEES EN TANT QU'AGENTS D'OUVERTURE DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002062761A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Compounds of formula (I), may be useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式（I）的化合物可能有助于治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病。还公开了开放钾通道的组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Aminal diones as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020165264A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds of formula (I) 1 may be useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  化合物式(I)1可能有助于治疗通过钾通道开放剂预防或改善的疾病。此外，还披露了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Derivatives of squaric acid with anti-proliferative activity
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1674457B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• AMINAL DIONES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1358160A1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6495576B2
  申请人：——

  公开号：US6495576B2

  公开（公告）日：2002-12-17