2-methylene-1,3-diselenole | 75619-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-1,3-diselenole
• 英文别名: 2-methylene-1,3-diselenol；methylene-1,3-diselenole；1,4-Diselenafulvene；2-methylidene-1,3-diselenole
• CAS: 75619-06-6
• 化学式: C₄H₄Se₂
• 分子量: 209.996
• InChiKey: LGRGXKFCGXTLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  220.7±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1,3-diselenole 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以120 mg的产率得到delta-2,2'-联[1,3-二硒杂环戊烯]
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到2-methylene-1,3-diselenole
  参考文献：
  名称：

  四硒富瓦烯 (TSF) 的实用两步合成

  摘要：

  描述了从市售乙炔钠在二甲苯轻矿物油和硒粉中制备四硒富瓦烯 (TSF)。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872117

文献信息

• Dendralene-Type TTF Vinylogs Containing a 1,3-Diselenole Ring
  作者：Ramiya R. Amaresh、Dezhong Liu、Tatyana Konovalova、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava、Lowell D. Kispert

  DOI：10.1021/jo010663e

  日期：2001.11.1

  2-Diformylmethylene-1,3-diselenole was prepared and condensed with dithiolium phoshonium bromides and dithiolium phosphonates in the presence of base to give dendralene-type vinylogs of TTF bearing a 1,3-diselenole moiety. The electrochemistry of these dendrimers was studied. SEEPR measurements were also carried out. Calculations were carried out on the radical cations and correlated with the EPR values

  制备2-二甲酰基亚甲基-1，3-二硒代苯并与二硫鎓溴化膦和二硫代膦酸酯在碱存在下缩合，得到带有1，3-二硒代烯部分的TTF的树枝状烯丙基乙烯基。研究了这些树枝状大分子的电化学。还进行了SEEPR测量。对自由基阳离子进行了计算并与EPR值相关。
• Reaction of selenium with acetylene: synthesis of 1,4-diselenafulvene
  作者：V. A. Potapov、S. V. Amosova、I. V. Doron’kina

  DOI：10.1007/s11172-008-0110-z

  日期：2008.3
• Some transformations of 2-methylene-1,3-diselenoles
  作者：M. V. Lakshmikantham、Yvette A. Jackson、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00250a021

  日期：1988.7
• 2-Methylene-13-dicelenole: A precursor of tetraselenafulvalene (TSeF)
  作者：Yvette A. Jackson、Christy L. White、M.V. Lakshmikantham、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96799-6

  日期：1987.1
• JACKSON, YVETTE A.;WHITE, CHRISTY L.;LAKSHMIKANTHAM, M. V.;CAVA, MICHAEL +, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5635-5636
  作者：JACKSON, YVETTE A.、WHITE, CHRISTY L.、LAKSHMIKANTHAM, M. V.、CAVA, MICHAEL +

  DOI：——

  日期：——