2-((叔丁氧基羰基)氨基)噻唑-4-羧酸乙酯 | 189512-01-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-((叔丁氧基羰基)氨基)噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 189512-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD09908086
• 分子量: 272.325
• InChiKey: CSKBQHOSNPFIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基)氨基)噻唑-4-羧酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-BOC-氨基噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-羧酰胺的合成和生物学性质评估：前微管溶素的酰胺键类似物

  摘要：

  前微管溶素是高毒性四肽微管溶素的生物前体。尽管前微管溶素的化学结构简单得多，但它具有相似的抗有丝分裂能力。基于西马多丁的结构设计并合成了一系列的2-氨基-噻唑-4-羧酰胺。这些都是新颖的化合物，其结构通过1H-NMR，13C-NMR和高分辨率（HR）MS进行表征。使用甲基噻唑基四唑比色（MTT）细胞活力方法在MCF7（乳腺癌）和NCI-H1650（肺癌）细胞中筛选了这些化合物的抗肿瘤活性。所有合成的化合物6a-n均显示出中等的抗增殖活性。化合物6m在MCF7和NCI-H1650细胞中表现出抗肿瘤活性，IC50值分别为0.47和1.1 µM。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00278
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-((叔丁氧基羰基)氨基)噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于组装 HIV-1 TAR RNA 结合配体的靶向叠氮-炔环加成。

  摘要：

  高度保守的 HIV-1 反式激活反应元件 (TAR) 与反式激活蛋白 Tat 结合，并促进潜伏状态下的病毒复制。通过选择性靶向 TAR RNA 来抑制 Tat-TAR 相互作用已被用作开发有效抗病毒药物的策略。因此，HIV-1 TAR RNA 代表了治疗干预的范例系统。在此，我们使用生物素标记的 TAR RNA 从反应性叠氮化物和炔构建块池中组装其自己的配体。为了确定配体的结合位点和选择性，使用对照核苷酸（TAR DNA 和不带凸出的 TAR RNA）模板进一步进行了原位环加成。使用链霉亲和素珠从生物素标记的靶模板中分离出命中的三唑连接的噻唑拟肽产品。 TAR RNA 产生的主要三唑先导物可能结合在凸起区域，显示出对 TAR RNA 而非 TAR DNA 的特异性，并抑制 Tat-TAR 相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202003461

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS FOR PROMOTING LIVER REGENERATION OR REDUCING OR PREVENTING HEPATOCYTE DEATH<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE POUR FAVORISER LA RÉGÉNÉRATION DU FOIE, OU POUR RÉDUIRE OU PRÉVENIR LA MORT DES HÉPATOCYTES
  申请人：HEPAREGENIX GMBH

  公开号：WO2018134254A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention relates to MKK4 (mitogen-activated protein kinase 4) and their use in promoting liver regeneration or reducing or preventing hepatocyte death. The MKK4 inhibitors selectively inhibit protein kinase MKK4 over protein kinases JNK and MKK7.

  这项发明涉及MKK4（有丝分裂原活化蛋白激酶4）及其在促进肝再生或减少或预防肝细胞死亡中的应用。这些MKK4抑制剂选择性地抑制蛋白激酶MKK4而不是蛋白激酶JNK和MKK7。
• Substituted hydantoins
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20060041146A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及一类化合物，其结构式如下： 这些化合物在治疗由MEK过度活跃引起的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗诸如癌症、认知和CNS疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面是有用的。
• [EN] NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS ACTIVATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011130459A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Compounds are provided which are activators of the enzyme glucokinase and thus are useful in treating diabetes and related diseases, which compounds have the structure wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y and X are as defined herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related disease employing the above compounds is also provided.

  提供了一些化合物，这些化合物是葡萄糖激酶的激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面很有用，这些化合物的结构式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y和X如本文所述，或其药用可接受盐。还提供了一种使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。