4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 491572-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 491572-04-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇
• 分子量: 427.454
• InChiKey: BPQUQSSKAMHNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ningalin B
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性制备：宁格灵B的简明全合成。

  摘要：

  异氰基乙酸甲酯与α，β-不饱和腈进行2 + 3环加成反应，从而提供2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性合成。易于制备的α，β-不饱和腈可快速合成具有各种取代基的吡咯。使用这种方法，分两步制备了用于合成海洋天然产物卢卡诺醇A，层状薄层蛋白O和层状薄层蛋白Q的关键中间体（1）。利用这种方法还可以完成宁纳林B（11）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo026445i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性制备：宁格灵B的简明全合成。

  摘要：

  异氰基乙酸甲酯与α，β-不饱和腈进行2 + 3环加成反应，从而提供2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性合成。易于制备的α，β-不饱和腈可快速合成具有各种取代基的吡咯。使用这种方法，分两步制备了用于合成海洋天然产物卢卡诺醇A，层状薄层蛋白O和层状薄层蛋白Q的关键中间体（1）。利用这种方法还可以完成宁纳林B（11）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo026445i

文献信息

• Regioselective Preparation of 2-Substituted 3,4-Diaryl Pyrroles:  A Concise Total Synthesis of Ningalin B
  作者：James L. Bullington、Russell R. Wolff、Paul F. Jackson

  DOI：10.1021/jo026445i

  日期：2002.12.1

  nitriles to provide a regioselective synthesis of 2-substituted 3,4-diaryl pyrroles. The ease of preparation of alpha,beta-unsaturated nitriles allows the rapid synthesis of pyrroles with varied substituents. Using this method, a key intermediate (1) for the synthesis of the marine natural products lukianol A, lamellarin O, and lamellarin Q was prepared in two steps. A total synthesis of ningalin B (11)

  异氰基乙酸甲酯与α，β-不饱和腈进行2 + 3环加成反应，从而提供2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性合成。易于制备的α，β-不饱和腈可快速合成具有各种取代基的吡咯。使用这种方法，分两步制备了用于合成海洋天然产物卢卡诺醇A，层状薄层蛋白O和层状薄层蛋白Q的关键中间体（1）。利用这种方法还可以完成宁纳林B（11）的全合成。