三丁基-(5-甲氧基噻吩-2-基)锡烷 | 879480-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三丁基-(5-甲氧基噻吩-2-基)锡烷
• 英文名称: 2-methoxy-5-(tributylstannyl)thiophene
• 英文别名: 5-methoxy-2-tributyltinthiophene；2-methoxy-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene；tributyl-(5-methoxythiophen-2-yl)stannane；5-methoxy-2-tributylstannylthiophene；2-methoxy-5-(tri(n-butyl)stannyl)thiphene；5-methoxythien-2-yl-(tri-n-butyl)stannane；Tributyl(5-methoxythiophen-2-YL)stannane
• CAS: 879480-43-0
• 化学式: C₁₇H₃₂OSSn
• 分子量: 403.216
• InChiKey: AOYUPZDCHAYHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基-(5-甲氧基噻吩-2-基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-Bis-(5'-methoxy-[2,2']bithiophenyl-5-ylmethyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂远程分子功能化控制不对称过程的立体化学结果：手性二氨基-低聚噻吩（DAT）作为不对称催化中的配体。

  摘要：

  介绍了新型的高度通用的手性C（2）-对称的二胺-低聚噻吩配体在钯催化的不对称转化中的合成，表征和结构导向的应用。描述了侧挂π-共轭寡聚噻吩在确定相应手性Pd配合物的催化活性中的亲密作用的实验研究。它们的异常行为为通过远程结构功能化对微调有机金属催化剂进行逻辑设计开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200500889
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三丁基-(5-甲氧基噻吩-2-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-双（2-噻吩基）苯前体的分子内Scholl反应氧化转化为萘二噻吩和噻[7]螺旋

  摘要：

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。

  DOI：

  10.1021/jo401807x

文献信息

• Structure–property relationships and third-order nonlinearities in diketopyrrolopyrrole based D–π–A–π–D molecules
  作者：Jan Podlesný、Lenka Dokládalová、Oldřich Pytela、Adam Urbanec、Milan Klikar、Numan Almonasy、Tomáš Mikysek、Jaroslav Jedryka、Iwan V Kityk、Filip Bureš

  DOI：10.3762/bjoc.13.235

  日期：——

  Nine new quadrupolar chromophores based on diketopyrrolopyrrole were designed and prepared by cross-coupling reactions. The property tuning has been achieved by structural variation of the peripheral substituents (donor) and enlargement of the π-system. Fundamental properties of target molecules were studied by differential scanning calorimetry, electrochemistry, and absorption and emission spectra. Nonlinear optical properties were studied by measuring the third harmonic generation. The experimental data were completed by quantum-chemical calculations and structure–property relationships were elucidated.

  基于二酮吡咯烷酮的九种新的四极色团通过交叉偶联反应设计并制备。通过外围取代基（给体）的结构变化和π-系统的扩大实现了性质调控。通过差示扫描量热法、电化学、吸收和发射光谱研究了目标分子的基本性质。通过测量第三次谐波产生研究了非线性光学性质。实验数据通过量子化学计算得到完善，并阐明了结构-性质关系。
• Dark-Field Oxidative Addition-Based Chemosensing:  New Bis-cyclometalated Pt(II) Complexes and Phosphorescent Detection of Cyanogen Halides
  作者：Samuel W. Thomas、Koushik Venkatesan、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja065645z

  日期：2006.12.1

  halides) by either thermal or photochemical activation. We have applied this general reaction scheme to the development of a phosphorescence-based sensing system for cyanogen halides. To carry out structure-property relationship studies, a series of previously unreported Pt(II) complexes was prepared. Most of the complexes (excluding those that incorporated substituents on the ligands that forced steric

  在室温下发磷光的重金属配合物在材料化学中变得越来越重要，主要是因为它们用于磷光有机发光器件 (OLED)。然而，它们在光学感官方案中的使用尚未得到深入探索。已知均质双环金属化 Pt(II) 配合物通过热或光化学活化与适当的亲电子试剂（主要是烷基卤化物）进行氧化加成。我们已将这种一般反应方案应用于开发基于磷光的卤化氰传感系统。为了进行结构-性能关系研究，制备了一系列以前未报道的 Pt(II) 配合物。大多数配合物（不包括那些在配体上加入取代基迫使方形平面中的立体拥挤的配合物）在室温无氧溶液中具有强烈的橙红色磷光（Phi = 0.2-0.3）。这些空间要求高的配体也加速了溴化氰向这些复合物中的加入，但减缓了甲基碘的加入，表明这两种亲电试剂的氧化加成机制不同。加入 BrCN 时缺乏溶剂极性影响表明存在自由基机制。将 BrCN 氧化加成到溶液中或分散在聚（甲基丙烯酸甲酯）中的金属配合物中，得到蓝移的发光
• Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region
  作者：David Bialas、Sabin-Lucian Suraru、Ralf Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c1ob05508a

  日期：——

  A series of six new, highly soluble N,N′-dialkylated isoindigo derivatives bearing different electron donating thiophene units at the 6,6′-positions were synthesized by Stille cross-coupling reaction. The optical and electrochemical properties of these dyes were studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing a good tunability of their electronic properties by peripheral substituents with amino groups leading to strong absorption reaching the NIR region. The DFT calculations of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborate the observed substituent effect on absorption and redox properties.

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。
• 具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6-四噻吩取代 BODIPY染料及制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104073018B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6‑四噻吩取代BODIPY染料及制备方法。将吡咯与对甲基苯甲醛在三氟乙酸的催化下反应，后用2,3‑二氯‑5,6‑二氰基苯醌氧化，得到BODIPY1；用BODIPY1、单质碘、碘酸在乙醇中加热，过夜反应制备BODIPY2；BODIPY2分别与噻吩锡试剂在80～110℃条件下和四三苯基磷钯催化下,发生Stille偶联反应合成得到一系列2,3,5,6‑四噻吩取代BODIPY染料。合成方法简单，产率较高。染料的紫外吸收红移到630‑696nm，是非常有前景的有机光伏电池材料。
• Design and Synthesis of Mixed Oligomers with Thiophenes, Dithienothiophene <i>S</i> ,<i>S</i> -Dioxides, Thieno[3,4]pyrazines and 2,1,3-Benzothiadiazoles: Flipper Screening for Mechanosensitive Systems
  作者：Quentin Verolet、Saeideh Soleimanpour、Kaori Fujisawa、Marta Dal Molin、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/open.201402139

  日期：2015.6

  push–pull oligomers to create membrane probes with high mechanosensitivity and long fluorescence lifetime. Here, the synthesis and characterization of thieno[3,4]pyrazines and 2,1,3‐benzothiadiazoles are described in comparison with the original dithienothiophene S,S‐dioxides. Dithienothiophene S,S‐dioxide flippers are confirmed as the best reported so far, and poor results with single flipper probes support

  具有大表面积和高量子产率的单体，即荧光鳍状肢，已被工程化为扭曲的推挽式低聚物，以产生具有高机械敏感性和长荧光寿命的膜探针。在这里，与原始的二噻吩并噻吩S，S-二氧化物相比，描述了噻吩并[3,4]吡嗪和2,1,3-苯并噻二唑的合成和表征。迄今为止，二硫代噻吩S，S-二氧化锡脚蹼已被证实是最好的报道，而单个脚蹼探针的结果较差则表明需要两个脚蹼才能使探针真正“游动”，即具有较高的机械敏感性。