三丁基-(5-甲氧基呋喃-2-基)锡烷 | 352423-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三丁基-(5-甲氧基呋喃-2-基)锡烷
• 中文别名: 2-甲氧基-5-三丁基锡呋喃
• 英文名称: tributyl(5-methoxy-2-furyl)stannane
• 英文别名: tributyl-(5-methoxy-2-furanyl)stannane；tributyl(5-methoxyfurane-2-yl)stannane；2-tributylstannyl-5-methoxyfurane；Tributyl(5-methoxyfuran-2-YL)stannane；tributyl-(5-methoxyfuran-2-yl)stannane
• CAS: 352423-65-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Sn
• 分子量: 387.15
• InChiKey: MMGRHYVTTLMZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  377.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-1H-吲哚-3-基)乙腈 、 三丁基-(5-甲氧基呋喃-2-基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [4-(5-methoxy-2-furanyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应的应用。麦角生物碱 Rugulovasine A 和 B 以及 Setoclavine 的全合成

  摘要：

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41

  DOI：

  10.1021/ja010577w

文献信息

• Synthesis of Oxa-B-Ring Analogs of Colchicine through Rh-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloaddition
  作者：Andreas Ole Termath、Stefanie Ritter、Marcel König、Darius Paul Kranz、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201200677

  日期：2012.8

  A synthetic approach towards (5R)-5-methyl-6-oxa-desacetamido colchicine as a conformationally defined non-natural colchicine analog with a modified B-ring was undertaken. The synthetic strategy was based on a Rh-catalyzed cascade reaction involving a [5+2] cycloaddition of a carbonyl ylide intermediate as a key step, in which both seven-membered rings of the polycyclic framework are formed in a single

  对 (5R)-5-甲基-6-氧杂-去乙酰氨基秋水仙碱作为构象定义的非天然秋水仙碱类似物进行了合成方法，该类似物具有修饰的 B 环。该合成策略基于 Rh 催化的级联反应，包括羰基叶立德中间体的 [5+2] 环加成反应作为关键步骤，其中多环骨架的两个七元环在一次操作中形成。从 2-碘-3,4,5-三甲氧基苯乙酮开始，通过对映选择性 CBS 还原（高达 75% ee）和炔丙基化构建上侧链，而下侧琥珀酰侧链通过碘-镁连接– 铜交换和随后与 4-氯-4-氧代丁酸甲酯反应，或通过 Pd 催化的 Stille 与 2-三丁基甲锡烷基-5-甲氧基呋喃交叉偶联，然后水解呋喃开环反应。用 Rh2(OAc)4 (3 mol-%) 处理 α-重氮酮中间体引发非对映选择性关键环化级联反应 (≥97:3 dr)。用 Et2AlCl 处理环加合物 3 提供了有趣的 11,12-二氢秋水仙碱类似物 24，然而，它不能被氧化成相应的托酚酮。通过
• [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE
  申请人：LAURAS AS

  公开号：WO2005123755A3

  公开（公告）日：2006-04-06
• Selective anti-tubercular purines: Synthesis and chemotherapeutic properties of 6-aryl- and 6-heteroaryl-9-benzylpurines
  作者：Morten Brændvang、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.054

  日期：2005.12

  6-Aryl- and 6-heteroaryl-9-benzylpurines have been synthesized employing palladium-catalyzed coupling reactions in the step forming the C-C or C-N bond between the aryl- or heteroaryl and the purine. The compounds were screened for activity against Mycobacterium tuberculosis as well as representative Gram+ and Gram- bacteria, and for cytotoxic effects on mammalian cells. Several potent antimycobacterials were identified. These compounds probably act by a novel and selective mechanism; they exhibit low toxicity toward other bacteria as well as mammalian cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Applications of Vinylogous Mannich Reactions. Total Syntheses of the <i>Ergot</i> Alkaloids Rugulovasines A and B and Setoclavine
  作者：Spiros Liras、Christopher L. Lynch、Andrew M. Fryer、Binh T. Vu、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja010577w

  日期：2001.6.1

  Concise syntheses of the Ergot alkaloids rugulovasine A (3a), rugulovasine B (3b), and setoclavine (2) have been completed by strategies that feature inter- and intramolecular vinylogous Mannich reactions as the key steps. Thus, the first synthesis of 3a,b commenced with the conversion of the known indole 17 into 24 via the addition of the furan 22 to the iminium ion 21, which was generated in situ

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41