2-羟基-4-(三氟甲基)吡啶 | 50650-59-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 4-三氟甲基吡啶-2-醇；4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮；4-(三氟甲基)-2-吡啶酮；4-(三氟甲基)-2-羟基吡啶；2-羟基-4-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)pyridin-2-ol；4-(trifluoromethyl)-2-hydroxypyridine；4-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 50650-59-4
• 化学式: C₆H₄F₃NO
• mdl: MFCD00153195
• 分子量: 163.099
• InChiKey: IKHLLNMSMFVTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-165 °C (lit.)
• 沸点：
  221.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未发现有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

SDS

4-(三氟甲基)-2-吡啶酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Trifluoromethyl)-2-pyridone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(三氟甲基)-2-吡啶酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 50650-59-4
俗名： 4-(Trifluoromethyl)-2-pyridinone , 2-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyridine
4-(三氟甲基)-2-吡啶酮 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H4F3NO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4-(三氟甲基)-2-吡啶酮 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 158°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-(三氟甲基)-2-吡啶酮 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-(三氟甲基)吡啶 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1S,2S)-{2-(3-cyanophenyl)-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-1-methylpropyl}-2-(4-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-{(1S,2S)-2-(3-Cyanophenyl)- 3-[4-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)phenyl]-1-methylpropyl}- 2-methyl-2-[(5-methylpyridin-2-yl)oxy]propanamide, a Cannabinoid-1 Receptor Positron Emission Tomography Tracer Suitable for Clinical Use

  摘要：

  The discovery of a structurally distinct cannabinoid-1 receptor (CB1R) positron emission tomography tracer is described. Starting from an acyclic amide CB1R inverse agonist (1) as the lead compound, an efficient route to introduce F-18 to the molecule was developed. Further optimization focused on reducing the lipophilicity and increasing the CB1R affinity. These efforts led to the identification of [F-18]-16 that exhibited good brain uptake and an excellent signal-to-noise ratio in rhesus monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm070131b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 nickel(II) sulfate hexahydrate 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 C₄₁H₄₀O₁₆ 、 重氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到2-羟基-4-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  发现和表征新型的芳烃卤化物活化per光还原剂

  摘要：

  一直非常需要开发具有低反应性的底物具有催化活性的光催化剂。在此，根据结构-性质关系的原理，我们合理地设计了天然产物cercosporin（一种天然存在的per醌类色素），通过结构操作开发了一种新型的有机per光还原剂，六乙酰还原的cercosporin（HARCP）。与头孢菌素相比，HARCP具有突出的电化学和光物理特性，光还原活性，荧光寿命和荧光量子产率大大提高。这些特性使HARCP作为强大的光还原剂可以有效实现一系列基准反应，包括光还原，在温和的条件下，使用芳基卤化物作为底物，进行烷氧基化和羟基化以构建CH和C-O键，而使用相同的光催化剂从来没有实现过这些。因此，这项研究很好地支持了以下观点：结构操纵和光催化活性之间的原理对于设计用于光氧化还原化学的定制光催化剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.05.003
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-propan-2-one O-(1,6-diphenylhex-5-en-3-yl)oxime 、 溴乙酸甲酯 在 2-羟基-4-(三氟甲基)吡啶 、 2-吡啶甲酸甲酯 、 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl (Z)-3,8-diphenyl-6-((propan-2-ylideneamino)oxy)oct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化的末端烯基 C-H 芳基化和顺式烯烃的烷基化

  摘要：

  在这篇完整的文章中，描述了通过钯/降冰片烯 (NBE) 协同催化的远端烯基 C-H 芳基化和烷基化的详细研究。已发现氨基吡啶和肟醚型导向基团对这种转化有效，允许对不同的烯丙胺和高烯丙醇进行官能化。此外，C5、C6 取代的 NBE 表现出最佳的反应性和选择性。各种顺式烯烃可以转化为相应的芳基化或烷基化三取代烯烃，具有优异的区域和立体选择性。初步机制研究支持 Catellani 途径而不是 Heck 途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132173

文献信息

• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PARTICULIÈRES
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2018035061A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Chemical entities that are kinase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  化学实体、药物组合物及其用于治疗癌症的方法，所述化学实体为激酶抑制剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-TRIFLUOROMETHYL-2(1H)-PYRIDINONE
  申请人：Bland Douglas C.

  公开号：US20090005569A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  4-Trifluoromethyl-2(1H)-pyridinone is prepared from an alkyl vinyl ether and trifluoroacetyl chloride in a four step process.

  4-三氟甲基-2(1H)-吡啶酮是通过烷基乙烯基醚和三氟乙酰氯经过四步反应过程制备的。
• Rhodium-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using indoleBX hypervalent iodine reagents
  作者：Erwann Grenet、Ashis Das、Paola Caramenti、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.14.102

  日期：——

  The C-H indolation of heteroarenes was realized using the benziodoxolone hypervalent iodine reagents indoleBXs. Functionalization of the C-H bond in bipyridinones and quinoline N-oxides catalyzed by a rhodium complex allowed to incorporate indole rings into aza-heteroaromatic compounds. These new transformations displayed complete regioselectivity for the C-6 position of bipyridinones and the C-8 position

  杂芳烃的CH吲哚是使用苯并恶唑酮高价碘试剂吲哚BX来实现的。通过吡啶配合物催化的联吡啶和酮喹啉N-氧化物中的CH键官能化可将吲哚环并入氮杂杂芳族化合物中。这些新的转化显示出对联吡啶的C-6位和喹啉N-氧化物的C-8位具有完全的区域选择性，并具有宽泛的官能度，例如卤素，醚或三氟甲基。
• POLYCYCLIC PYRAZOLINONE DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160024110A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a polycyclic pyrazolinone derivative indicated by general formula (1) (in the formula, R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , and Y indicate the definitions provided in the Specification) and a herbicide comprising same as effective component thereof.

  提供了一个由通式（1）表示的多环吡唑酮衍生物（在该式中，R1、X1、X2、X3和Y表示规范中提供的定义），以及包含其作为有效成分的除草剂。
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014022528A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  具有结构公式(I)的新化合物及其药用可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可能用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。