2-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 | 402-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 402-15-3
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: TZCZNBBIPUEKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C
• 沸点：
  287.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 、 4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到Methyl 4-[[2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzoyl]carbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  NEW TRIAZINE DERIVATIVE, ULTRAVIOLET ABSORBER, AND RESIN COMPOSITION

  摘要：

  公开号：

  EP2460799B1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基水杨酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative

  摘要：

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。

  公开号：

  US20080287428A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-oxadiazole core derivatives as potential neuroprotectants against acute ischemic stroke
  作者：Jinguo Shi、Yang Wang、Jianwen Chen、Yaoqiang Lao、Ping Huang、Liping Liao、Caibao Jiang、Xinhua Li、Jin Wen、Shujia Zhou、Jingxia Zhang

  DOI：10.1016/j.neuint.2021.105103

  日期：2021.9

  Here, we report the synthesis and neuroprotective capacity of 27 compounds with a bisphenol hydroxyl-substituted 1,2,4-triazole core or 1,2,4-oxadiazole core for stroke therapy. In vitro studies of the neuroprotective effects of compounds 1–27 on sodium nitroprusside (SNP)-induced apoptosis in PC12 cells indicate that compound 24 is the most effective compound conferring potent protection against oxidative

  在这里，我们报告了 27 种具有双酚羟基取代的 1,2,4-三唑核心或 1,2,4-恶二唑核心的化合物用于中风治疗的合成和神经保护能力。化合物1-27对硝普钠(SNP) 诱导的 PC12 细胞凋亡的神经保护作用的体外研究表明，化合物24是最有效的化合物，可提供有效的抗氧化损伤保护。化合物24抑制活性氧（ROS）积累，恢复线粒体膜电位（MMP），进一步分析机制表明化合物24通过促进核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的核转位和增加血红素加氧酶 1 (HO-1) 的表达来激活抗氧化防御系统。在由大脑中动脉 (MCAO) 的腔内闭塞产生的短暂性局灶性脑缺血大鼠模型中进行了体内研究。化合物24显着减少脑梗塞并改善神经功能。总体而言，化合物24潜在地代表了用于治疗中风的有希望的化合物。
• 一种3,5-二取代苯基-1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111138376A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种3,5‑二取代苯基‑1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法和应用。本发明以取代苯甲酸原料，通过酰化反应及与取代苯甲酰胺的缩合成环反应，再与盐酸羟胺反应得到目标产物3,5‑二取代苯基‑1,2,4‑噁二唑衍生物。本发明化合物可有效对抗神经细胞氧化应激损伤，对大鼠MCAO神经损伤模型具有显著的神经保护作用。可应用于制备预防和治疗中风、脑损伤、脊髓损伤、帕金森病、阿尔兹海默症、肌萎缩侧索硬化症等神经退行性疾病的药物。
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL) ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：UCHIDA Hideharu

  公开号：US20100016285A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The blow-described formula (I) [Ch. 1] a compound represented by formula (I) (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R 1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH 2 , OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO 2 , or the like; R 2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; represents an oxygen atom, —NR 3 —, or —S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X 2 represents a methylene group, an oxygen atom, —NR 3 — (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R 7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X 1 and X 2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-membered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L 1 and L 2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  以下是所描述的公式(I)[Ch. 1]的化合物，由公式(I)表示（其中k、m、n和p各自表示0到2；j和q表示0或1；R1表示卤素原子、碳氢基团、杂环基团、烷氧基、烷氧羰基基团、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2或类似物；R2表示卤素原子、氨基基团、碳氢基团、芳香杂环基团、氧代基团或类似物；表示氧原子、-NR3-或-S（O）r-（其中r为0至2的整数）；X2表示亚甲基基团、氧原子、-NR3-（其中R3为氢原子、碳氢基团或类似物）或S（O）r-（其中r为0至2的整数）；W表示亚甲基基团、羰基基团或磺酰基基团；R7表示氢原子、碳氢基团、杂环基团或类似物；R8表示氢原子、卤素原子、碳氢基团、杂环基团，环中的X1和X2之间的断线表示两个环的缩合；环基表示五元或六元芳基环或杂芳基环；实线和L1和L2之间的断线是单键或双键，波浪线表示E-异构体或Z-异构体），其盐或溶剂化物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组成物。
• Heterocyclidene acetamide derivative
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07910751B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO2 group, or the like; R2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X1 represents O, —NR3—, or —S(O)r-; X2 represents a methylene group, O, —NR3—, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  化合物的化学式为（I'）：（其中m、n和p分别表示0至2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰基、CN基、NO2基或类似基团；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或氧代基；X1表示O、—NR3—或—S（O）r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S（O）r-；Q'表示杂芳基、杂芳基烷基、取代基芳基或芳基烷基；Cycle moiety表示芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），化合物的盐或化合物或盐的溶剂化合物。一种制药组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种含有至少一种化合物、化合物的盐和化合物或盐的溶剂化合物作为活性成分。
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL)ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2128157A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The blow-described formula (I): [Ch. 1] a compound represented by formula (I) : (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH2, OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO2, or the like; R2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; X1 represents an oxygen atom, -NR3-, or -S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X2 represents a methylene group, an oxygen atom, -NR3- (wherein R3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or -S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X1 and X2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-memebered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L1 and L2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  吹气式（I）： [1] 式 (I) 所代表的化合物： (其中 k、m、n 和 p 分别代表 0 至 2；j 和 q 代表 0 或 1；R1 代表卤素原子、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2 或类似物；X1 代表氧原子、-NR3- 或 -S(O)r- （其中 r 为 0 至 2 的整数）； X2 代表亚甲基、氧原子、-NR3- （其中 R3 为氢原子、烃基或类似基团）或 -S(O)r- （其中 r 为 0 至 2 的整数）；W 代表亚甲基、羰基或磺酰基； R7 代表氢原子、烃基、杂环基或类似基团； R8 代表氢原子、卤素原子、烃基、杂环基；L1和L2之间的实线和断线为单键或双键，波浪线代表E-异构体或Z-异构体）、其盐或其溶物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。