N-propionyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine | 128495-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-propionyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethyl] propanamide；N-(4-fluoro-3-methoxyphenethyl)propionamide；N-[2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 128495-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: POCDFQMKOFJYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine 在 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-ethyl-7-fluoro-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2,2'-BIPYRIMIDINYL COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME
  [FR] COMPOSÉS 2,2'-BIPYRIMIDINYL SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT

  摘要：

  公开号：

  WO2019222238A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-propionyl-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟-3-羟苯基）乙胺和N-取代衍生物的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  从4-氟-3-羟基甲苯开始合成2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（26）和一些N，N-二烷基衍生物（27-30）及其对多巴胺的体外结合亲和力（报道了DA）受体。胺26可以被认为是DA的分子修饰，其中对羟基被氟取代。通过置换[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌酮（D-2选择性），评估了新化合物26-30对D-1和D-2 DA受体亚型的亲和力。胺26对D-1和D-2结合位点的亲和力比DA低约2倍。氨基被乙基，正丙基和2-苯基乙基取代会降低对D-1结合位点的亲和力，但会大大增强D-2结合位点的有效性。N-乙基-（28）和Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（4-氟-3-羟基苯基）乙胺（30）是该系列中最有效的成员，对D-具有高选择性2个结合位点。Nn-丙基-N-（2-苯基乙基）-2-（3-氟-4-羟基苯基）乙胺异构体（31）观察到类似的效果，其对D-2位点的选择性是对D-1位

  DOI：

  10.1021/jm00171a014

文献信息

• Fluorine substituted methoxyphenylalkyl amides as potent melatonin receptor agonists
  作者：Andrew Tsotinis、Rodanthi Kompogennitaki、Ioannis Papanastasiou、Peter J. Garratt、Alina Bocianowska、David Sugden

  DOI：10.1039/c8md00604k

  日期：——

  A series of fluorine substituted methoxyphenylalkyl amides were prepared with different orientations of the fluorine and methoxy groups with respect to the alkylamide side chain and with alkyl sides of differing lengths (n = 1–3). β-Dimethyl and α-methyl derivatives were also synthesised. The compounds were tested as melatonin agonists and antagonists using the pigment aggregation of Xenopus melanophores

  制备了一系列氟取代的甲氧基苯基烷基酰胺，其氟和甲氧基相对于烷基酰胺侧链的方向不同，且烷基侧长度不同（n = 1-3）。还合成了β-二甲基和α-甲基衍生物。使用非洲爪蟾黑色素细胞的色素聚集作为生物测定，测试这些化合物作为褪黑激素激动剂和拮抗剂的作用。其中许多化合物是有效的褪黑激素激动剂，其效力取决于烷基链的长度、甲氧基和氟取代基的方向、酰胺链的长度，以及对于乙基侧链类似物而言，β-取代基的存在。
• CLAUDI, FRANCESCO;CARDELLINI, MARIO;CINGOLANI, GIAN MARIO;PIERGENTILI, AL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2408-2412
  作者：CLAUDI, FRANCESCO、CARDELLINI, MARIO、CINGOLANI, GIAN MARIO、PIERGENTILI, AL+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 2,2'-BIPYRIMIDINYL COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：EP3793550A2

  公开（公告）日：2021-03-24