3-氯-3-苯基丙烯酰氯 | 120681-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-3-苯基丙烯酰氯
• 英文名称: 3-Chloro-3-phenylpropenoyl Chloride
• 英文别名: β-chloro-trans-cinnamic acid-chloride；β-Chlor-trans-zimtsaeure-chlorid；(Z)-3-chloro-3-phenylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 120681-15-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: LNXLTDIDRGQAEL-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-苯基丙烯酰氯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-4H-1,3-selenazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imrich, Jan; Kristian, Pavol, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3268 - 3282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氯-3-苯基丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Synthesis and Characterization of α,β-Unsaturated Hydroximoyl Chlorides and Hydroximates
  作者：James E. Johnson、Ling Lu、Houquan Dai、Diana C. Canseco、Krista M. Small、Debra D. Dolliver、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1071/ch06188

  日期：——

  gives a mixture of all four possible isomers. Sodium methoxide was reacted with these isomers to determine the configuration about the carbon–carbon double bond for each. The Z-isomers reacted with sodium methoxide to give the corresponding alkyne by elimination whereas the E-isomers gave the substitution product. The configuration about the carbon–nitrogen double bond was determined from the 1H NMR chemical

  制备了新的α,β-不饱和羟肟酰氯(PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3)和异羟肟酸盐(PhC(OCH3)=CHC(OCH3)=NOCH3)。PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3 的 ZZ 异构体由苯甲酰乙酸乙酯分四步制备。ZZ-异构体的紫外线照射产生所有四种可能异构体的混合物。甲醇钠与这些异构体反应以确定每个异构体的碳-碳双键构型。Z-异构体与甲醇钠反应通过消除产生相应的炔烃，而E-异构体产生取代产物。碳-氮双键的构型由 NOCH3 基团的 1H NMR 化学位移确定。
• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：Hurley Timothy Brian

  公开号：US20090203694A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds that are selective and/or potent inhibitors of UPPS. In addition to compounds which inhibit UPPS, the invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds for treating bacterial disease, such as bacterial infection.

  本发明涉及一种选择性和/或强效抑制UPPS的化合物。除了抑制UPPS的化合物外，本发明还提供包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病（如细菌感染）的方法。
• v. Auwers; Huegel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 143, p. 157,166
  作者：v. Auwers、Huegel

  DOI：——

  日期：——
• Dilthey et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 675,682
  作者：Dilthey et al.

  DOI：——

  日期：——