1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one | 54828-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
• 英文别名: 1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one；1,9,10,10a-Tetrahydro-2H-phenanthren-3-on；2,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 54828-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VTBPFRZRPKMHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 cis-3,3-(ethylenedioxy)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a051
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-tetrahydro-3(2H)-phenanthrenone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toubol,E.; Dana,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2269 - 2270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。
• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• Palladium mediated one-pot synthesis of 3-aryl-cyclohexenones and 1,5-diketones from allyl alcohols and aryl ketones
  作者：Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Sushanta Kumar Meher、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/d0ob02515a

  日期：——

  One-pot synthesis of Robinson annulated 3-aryl-cyclohexenones from allyl alcohols and ketones using palladium is reported. Long chain aliphatic or aryl substitutions at the C1 position of allyl alcohol result in the formation of 1,5-diketone products. This simple one-pot method avoids the use of highly electrophilic vinyl ketones.

  报道了使用钯从烯丙醇和酮一锅法合成罗宾逊环化的3-芳基-环己烯酮。烯丙醇C1位置的长链脂族或芳基取代导致形成1,5-二酮产物。这种简单的一锅法避免了使用高度亲电的乙烯基酮。
• LOW MOLECULAR WEIGHT MODULATORS OF THE COLD MENTHOL RECEPTOR TRPM8 AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170265510A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷感受受体TRPM8的调制剂，以及利用这些调制剂调节TRPM8受体的方法；特别是利用这些调制剂诱导寒冷感觉的用途；以及利用这些调制剂生产的文章和组合物。
• Use of the Bifunctional Reagent (<i>Z</i>)-4-Iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene: A New Cyclohexenone Annulation Method
  作者：Edward Piers、Serge L. Boulet

  DOI：10.1055/s-1998-1707

  日期：1998.5

  A new cyclohexenone annulation method, based on the use of the bifunctional reagent (Z)-4-iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene (6) and exemplified by conversion of the substrate 8 into the annulated products 13 and 18 and of the starting materials 19-23 into the products 34-38, respectively, is described.

  本文介绍了一种基于双功能试剂 (Z)-4- 碘-1-(三丁基锡烷基)丁-1-烯 (6) 的环己烯酮环化新方法，并以底物 8 分别转化为环化产物 13 和 18 以及起始原料 19-23 分别转化为产物 34-38 为例进行了说明。