((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane | 868070-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane
• 英文别名: triisopropyl((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；1-Triisopropylsiloxy-1-methoxy-2-methyl-1-propene；(1-methoxy-2-methylprop-1-enoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 868070-20-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: PKKQNPMKQGOXEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane 在 甲醇 、 N-[(11bS)-4-[[(11bS)-2,6-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]amino]-4|E5-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ylidene]amino]-2,6-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4|E5-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ylidene]-1,1,1-trifluoro-Methanesulfonamide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (S)-2,2-dimethyl-3-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙缩醛与α，β-不饱和甲基酯的催化不对称Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  α，β-不饱和酯很容易获得，但是在不对称催化下难以活化的底物。现在，我们描述甲硅烷基乙烯酮缩醛与α，β-不饱和甲酯的高效，一般和高度对映选择性的Mukaiyama-Michael反应，该反应由亚氨基二酰亚胺基次磷酸亚基（IDPi）路易斯酸催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712088
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 异丁酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化中的手性硅烷二醇

  摘要：

  完美的一对：硅烷二醇是将甲硅烷基乙烯酮缩醛加至N-酰基异喹啉鎓离子的有效催化剂。重要的是，这是硅烷二醇合理地参与阴离子结合催化的第一个例子，这是氢键供体催化领域中一个相对较新的方向。手性，对映体纯的C 2-对称的硅烷二醇1催化对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201305496
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole 、 ethyl 2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)cyclobutane-1-carboxylate 在 ((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到ethyl 9-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氨基环丁烷单酯：合成和甲硅烷基催化的 (4+2) 环化与吲哚

  摘要：

  氨基环丁烷是高潜力的构建单元，但尚未得到充分开发。开发了从商业起始材料获取它们的一步合成。使用这些新的供体-受体系统，使用甲硅烷基催化与吲哚进行 (4+2) 环化。当在分子内进行时，根据反应温度有选择地获得akuamma或马达加斯加生物碱的四环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202302420

文献信息

• Chiral Silanediols in Anion-Binding Catalysis
  作者：Andrew G. Schafer、Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/anie.201305496

  日期：2013.10.18

  A perfect pair: Silanediols are effective catalysts for the addition of silyl ketene acetals to N‐acylisoquinolinium ions. Importantly, this is the first example of a silanediol plausibly participating in anion‐binding catalysis, a relatively new direction in the field of hydrogen‐bond‐donor catalysis. The chiral, enantiopure C2‐symmetric silanediol 1 catalyzes enantioselective transformations.

  完美的一对：硅烷二醇是将甲硅烷基乙烯酮缩醛加至N-酰基异喹啉鎓离子的有效催化剂。重要的是，这是硅烷二醇合理地参与阴离子结合催化的第一个例子，这是氢键供体催化领域中一个相对较新的方向。手性，对映体纯的C 2-对称的硅烷二醇1催化对映选择性转化。
• Silanediol versus chlorosilanol: hydrolyses and hydrogen-bonding catalyses with fenchole-based silanes
  作者：Falco Fox、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.15.17

  日期：——

  Biphenyl-2,2’-bisfenchyloxydichlorosilane (7, BIFOXSiCl2) is synthesized and employed as precursor for the new silanols biphenyl-2,2’-bisfenchyloxychlorosilanol (8, BIFOXSiCl(OH)) and biphenyl-2,2’-bisfenchyloxysilanediol (9, BIFOXSi(OH)2). BIFOXSiCl2 (7) shows a remarkable stability against hydrolysis, yielding silanediol 9 under enforced conditions. A kinetic study for the hydrolysis of dichlorosilane

  合成了联苯-2,2'-双苯甲酰氧基二氯硅烷（7，BIFOXSiCl 2）并用作新型硅烷醇联苯-2,2'-双苯甲酰氧基氯硅烷醇（8，BIFOXSiCl（OH））和联苯-2,2'-双苯甲酰氧基硅烷二醇（7）9，BIFOXSi（OH）2）。BIFOXSiCl 2（7）显示出显着的抗水解稳定性，在强制条件下生成硅烷二醇9。与参考双-（2,4,6-三叔丁基苯氧基）二氯硅烷相比，对二氯硅烷7水解的动力学研究表明反应慢了263倍（14），因其低的水解反应活性而闻名。计算分析说明了BIFOXSiCl 2（7）缓慢水解为BIFOXSiCl（OH）（8，E a = 32.6 kcal mol -1）和BIFOXSiCl（OH）（8）缓慢水解为BIFOXSi（OH）2（9，E a = 31.4 kcal mol -1）具有高激活壁垒，由内苯甲内酯单元增强。用丙酮对硅烷二醇9的晶体结构分析表明，与氯硅烷醇8相比，
• [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015157765A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are silane compounds. The silane compounds can be used as organocatalysts and as sensors. Accordingly, also provided are methods of using the silane compounds described herein as catalysts. Methods of using the silane compounds described herein as catalysts can involve contacting a first organic species and a second organic species with a catalytically effective amount of a silane compound or a catalyst composition comprising a silane compound under conditions effective to form the desired product. The product can preferably be enantioenriched.

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。
• Silanediol Anion Binding and Enantioselective Catalysis
  作者：Jonathan Attard、Kohei Osawa、Yong Guan、Jessica Hatt、Shin-ichi Kondo、Anita Mattson

  DOI：10.1055/s-0037-1612217

  日期：2019.5

  Silanediols possess unique and complementary catalytic activity in reactions that are likely to proceed through anion binding. This article directly compares silanediols, thioureas, and squaramides in three separate anion-binding processes. The catalytic abilities of select members of each family are directly correlated to association constant.

  硅烷二醇在可能通过阴离子结合进行的反应中具有独特和互补的催化活性。本文直接比较了三种独立的阴离子结合过程中的硅烷二醇，硫脲和方酰胺。每个家族的精选成员的催化能力与缔合常数直接相关。
• Preparation and Catalytic Activity of BINOL-Derived Silanediols
  作者：Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Andrew G. Schafer、Michael D. Visco、Judith C. Gallucci、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/ejoc.201403441

  日期：2015.1

  Enantiopure silanediols derived from BINOL are an innovative family of stereoselective hydrogen-bond donor (HBD) catalysts. Silanediols incorporated into a BINOL framework are attractive catalysts, as they are readily accessible and highly customizable. Structural modifications of the BINOL backbone affect the reactivity and selectivity of the silanediol catalysts in the additions of silyl ketene acetals

  源自 BINOL 的对映纯硅烷二醇是立体选择性氢键供体 (HBD) 催化剂的创新系列。纳入 BINOL 框架的硅烷二醇是有吸引力的催化剂，因为它们易于获取且高度可定制。BINOL 主链的结构修饰会影响硅烷二醇催化剂在将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到 N-酰基异喹啉鎓离子中的反应性和选择性。当硅烷二醇支架在 4,4'- 和 6,6'- 位被取代时获得最好的结果。本报告详细介绍了所选的基于 BINOL 的硅烷二醇催化剂的特性，包括它们的酸度、结合常数和 X 射线晶体结构。