methyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 347191-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 347191-28-0
• 化学式: C₄₇H₆₃N₇O₁₀S
• 分子量: 918.124
• InChiKey: WLPXCHJTIHVMEI-IMTYUGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-((2S,3S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式-角海绵胺的全合成，一种来自海洋的生物活性含噻唑环肽

  摘要：

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14641
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Pro-Thz-OMe 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.82h， 生成 methyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的生物活性环状七肽ceratospongamide的全合成和构象研究

  摘要：

  X射线晶体证实了顺式，顺式-ceratospongamide（环[1-Pro-Ile-Me-恶唑啉-1-Phe-1-Pro-噻唑-1-Phe-]）的第一个全合成反应。分析。DMSO中顺式，顺式-ceratospongamide的加热将其转化为反式，反式异构体，而不是反式，反式-[d-allo-Ile] -ceratospongamide，这已通过全合成得到证实。它的溶液构象是利用ROE交叉峰通过动态模拟退火方法构建的，显示出一个圆扁的环结构，与顺式，顺式的细长结构紧密形成对比。异构体。结果表明，反式，反式-[d-allo-Ile]异构体是顺式，顺式-ceratospongamide的主要热产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00906-7

文献信息

• Total Synthesis of cis,cis-Ceratospongamide, a Bioactive Thiazole-Containing Cyclic Peptide from Marine Origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-2001-14641

  日期：——

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (1a), isolated from marine source, was accomplished via thiazole synthesis using CMD methodology, DEPC-mediated peptide coupling, macrolactamization, and cyclodehydration. Comparison of the cyclization sites and coupling reagents in the macrolactamization step was also investigated.

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。
• Total synthesis and conformational studies of ceratospongamide, a bioactive cyclic heptapeptide from marine origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Yasuko In、Katsuhiko Minoura、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00906-7

  日期：2002.9

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (cyclo[l-Pro-l-Ile-Me-oxazoline-l-Phe-l-Pro-thiazole-l-Phe-]) was accomplished and confirmed by X-ray crystal analysis. The heating of cis,cis-ceratospongamide in DMSO converted it not to the trans,trans isomer but to the trans,trans-[d-allo-Ile]-ceratospongamide, which was confirmed by total synthesis. Its solution conformation was constructed

  X射线晶体证实了顺式，顺式-ceratospongamide（环[1-Pro-Ile-Me-恶唑啉-1-Phe-1-Pro-噻唑-1-Phe-]）的第一个全合成反应。分析。DMSO中顺式，顺式-ceratospongamide的加热将其转化为反式，反式异构体，而不是反式，反式-[d-allo-Ile] -ceratospongamide，这已通过全合成得到证实。它的溶液构象是利用ROE交叉峰通过动态模拟退火方法构建的，显示出一个圆扁的环结构，与顺式，顺式的细长结构紧密形成对比。异构体。结果表明，反式，反式-[d-allo-Ile]异构体是顺式，顺式-ceratospongamide的主要热产物。