2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide | 39954-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: 2-[2-(4-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolin-2-ium bromide；2-isoquinolin-2-ium-2-yl-1-(4-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 39954-59-1
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃N₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: KWWZELYZYWWYED-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel fused heterocycle-oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives via sequential one-pot synthesis in aqueous micellar system

  摘要：

  含有桥头氮的Oxa-氮杂菲和蒽衍生物在水溶性胶束体系中被合成，合成路线简便且产率优异。在该拟议方法中，对溶剂、碱和表面活性剂进行了优化，最终在含有表面活性剂CTAB的水中使用DBU获得了最佳结果。所有合成的分子均为新分子。此方法是一种高效的、可行的、一步合成目标产物的高效合成路线。

  DOI：

  10.1039/c2gc16425f

文献信息

• Synthesis of novel fused heterocycle-oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives via sequential one-pot synthesis in aqueous micellar system
  作者：Madhulika Srivastava、Jaya Singh、Shyam B. Singh、Kamleshwar Tiwari、Vijay K. Pathak、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c2gc16425f

  日期：——

  Oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives which contain a bridgehead nitrogen are synthesized in an aqueous micellar system. The synthetic route is easy and yield is excellent. In this proposed method, solvent, base and surfactant are optimized and the best result was obtained by DBU in water with surfactant CTAB. All synthesized molecules are new. This method is an efficient, viable and sequential one pot synthetic route for the construction of desired product.

  含有桥头氮的Oxa-氮杂菲和蒽衍生物在水溶性胶束体系中被合成，合成路线简便且产率优异。在该拟议方法中，对溶剂、碱和表面活性剂进行了优化，最终在含有表面活性剂CTAB的水中使用DBU获得了最佳结果。所有合成的分子均为新分子。此方法是一种高效的、可行的、一步合成目标产物的高效合成路线。
• Reactions of ethyl cyanoformate with cycloimmonium salts: a direct pathway to fused or substituted azaheterocycles
  作者：Cristina M. Al Matarneh、Mircea O. Apostu、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.061

  日期：2016.7

  Aromatic cycloimmonium salts underwent different reaction pathways when treated with ethyl cyanoformate in triethyl amine medium, including selective γ-cyano substitutions (in case of phenanthrolinium and quinolinium salts) and 3+2 dipolar cycloadditions (for phthalazinium and isoquinolinium salts). When using phthalazinium salts, besides the 3+2 cycloaddition products (imidazo[2,1-a]phthalazines)

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。
• Regio- and Stereoselectivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Isoquinolinium Ylides with Cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones
  作者：Issa Yavari、Parisa Ravaghi、Maryam Safaei、Jasmine Kayanian

  DOI：10.1055/s-0040-1706750

  日期：2020.10

  A convenient regio- and diastereoselective synthesis of functionalized 5a,5b-dihydro-5H,13H-naphtho[1′′,8′′:4′,5′,6′]pentaleno[1′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-ones via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones with carbonyl-stabilized isoquinolinium N-ylides, is described. Based on DFT calculations at b3lyp/6-311+g(d,p) level of theory, a nonconcerted mechanism is

  功能化 5a,5b-dihydro-5H,13H-naphtho[1'',8'':4',5',6']pentaleno[1':3,4]pyrrolo[2] 的方便区域和非对映选择性合成,1-a]isoquinolin-5-ones 通过 8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones 与羰基稳定的 isoquinolinium N-ylides 的 1,3-偶极环加成反应进行了描述。基于 b3lyp/6-311+g(d,p) 理论水平的 DFT 计算，提出了一种非协调机制来解释该反应的区域选择性。典型产物的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Unprecedented access to functionalized pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from the domino reaction of isoquinolinium ylides and electrophilic benzannulated heterocycles
  作者：Sheba Ann Babu、Rajalekshmi A. R.、Nitha P. R.、Vishnu K. Omanakuttan、Rahul P.、Sunil Varughese、Jubi John

  DOI：10.1039/d1ob00005e

  日期：——

  We have come across an unexpected reaction between electrophilic indoles and isoquinolinium methylides for accessing functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The reaction was found in general to yield the products in good yields. We also observed the formation of S–S-bridged bis-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from the reaction of 3-nitro benzothiophene and isoquinolinium methylides.

  我们发现亲电吲哚和异喹啉鎓甲基化物之间发生意想不到的反应，以访问官能化的吡咯并[2,1- a ]异喹啉。通常发现该反应以良好的产率产生产物。我们还观察到3-硝基苯并噻吩与异喹啉鎓甲基化物的反应形成了S-S桥联的双吡咯并[2,1- a ]异喹啉。