3,7,4'-tri-O-benzylkaempferol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7,4'-tri-O-benzylkaempferol
• 英文别名: 3,4',7-tri-O-benzylkaempferol；3,7-bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one；3,7-Bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-on；5-Hydroxy-3,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one；5-hydroxy-3,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₃₆H₂₈O₆
• 分子量: 556.615
• InChiKey: SOJJMJWZVSPMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl ortho-cyclopropylethynylbenzoate 、 3,7,4'-tri-O-benzylkaempferol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3,7,4’-tri-O-benzyl-5-O-(2’’,3’’,4’’,6’’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)kaempferol
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类化合物5-O-糖苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类化合物5-O-糖苷1的制备方法，包含下列步骤：将黄酮化合物受体2和糖基炔酯给体3进行糖苷化反应，即可制得黄酮5-O-糖苷化产物1；本发明是一种高效、易于操作、绿色环保、底物适用范围广的合成黄酮5-位氧苷化合物1的方法，并且该方法在合成黄酮5-位氧苷化合物及类似物时，具有很好的区域选择性，即将糖基选择性引入到5位，无6位碳糖苷化副反应发生，因此本发明的制备方法的发现将有利于黄酮5-位氧苷化合物的开发利用。

  公开号：

  CN105273028A
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到3,7,4'-tri-O-benzylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors

  摘要：

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c5ob02313k

文献信息

• <i>ortho</i>-Methoxycarbonylethynylphenyl Thioglycosides (MCEPTs): Versatile Glycosyl Donors Enabled by Electron-Withdrawing Substituents and Catalyzed by Gold(I) or Cu(II) Complexes
  作者：Hui Liu、Zhi-Fen Liang、Han-Jian Liu、Jin-Xi Liao、Li-Jun Zhong、Yuan-Hong Tu、Qing-Ju Zhang、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.2c13018

  日期：2023.2.15

  glycoside donors, a novel glycosylation protocol featuring mild and catalytic promotion conditions with Au(I) or Cu(II) complexes, expanded substrate scope encompassing challenging donors and acceptors and clinically used pharmaceuticals, and versatility in various strategies for highly efficient synthesis of glycosides has been established. The practicality of the MCEPT glycosylation protocol was fully exhibited

  使用易于获取且易于操作的试剂，可以高效地制备货架稳定的邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫糖苷。基于这些 MCEPT 糖苷供体，一种新的糖基化方案具有 Au(I) 或 Cu(II) 复合物的温和催化促进条件，扩展的底物范围包括具有挑战性的供体和受体以及临床使用的药物，以及各种高效策略的多功能性糖苷的合成已经建立。鲍曼不动杆菌表面多糖亚基的高效和可扩展合成充分展示了 MCEPT 糖基化方案的实用性通过潜在-主动、试剂控制的发散正交一锅法和正交一锅法策略。通过控制反应系统地研究了潜在的反应机制，从而分离和表征了 MCEPT 糖基化中的重要催化剂种类，即苯并噻吩-3-基-金 (I) 络合物。基于从对照反应和导致糖基化方案建立的研究中获得的结果，提出了一种操作机制，并揭示了重要催化剂物种反应性对金属催化的含炔供体参与的糖基化结果的影响。此外， C-糖基化副产物形成的机制-（取代的）乙炔基苯基硫糖苷供体与供电子取代基也被照亮。
• Shyaula, Sajan Lal; Abbas, Ghulam; Siddiqui, Hina, Medicinal Chemistry, 2012, vol. 8, # 3, p. 415 - 420
  作者：Shyaula, Sajan Lal、Abbas, Ghulam、Siddiqui, Hina、Sattar, Samina A.、Choudhary, M. Iqbal、Basha, Fatima Z.

  DOI：——

  日期：——
• Colouring matter of tambul seeds
  作者：K. J. Balakrishna、T. R. Seshadri

  DOI：10.1007/bf03171000

  日期：1947.10
• Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors
  作者：Jin-Xi Liao、Nai-Li Fan、Hui Liu、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/c5ob02313k

  日期：——

  A highly efficient approach to construct the challenging flavonol 5-O-glycosidic linkages is developed, providing a general synthetic route to flavonol 5-O-glycosides.

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。
• 一种黄酮类化合物5-O-糖苷的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105273028A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种黄酮类化合物5-O-糖苷1的制备方法，包含下列步骤：将黄酮化合物受体2和糖基炔酯给体3进行糖苷化反应，即可制得黄酮5-O-糖苷化产物1；本发明是一种高效、易于操作、绿色环保、底物适用范围广的合成黄酮5-位氧苷化合物1的方法，并且该方法在合成黄酮5-位氧苷化合物及类似物时，具有很好的区域选择性，即将糖基选择性引入到5位，无6位碳糖苷化副反应发生，因此本发明的制备方法的发现将有利于黄酮5-位氧苷化合物的开发利用。