6-methoxy-4-vinylquinoline | 860717-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-vinylquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-4-vinyl-quinoline；4-ethenyl-6-methoxyquinoline
• CAS: 860717-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MVEMUFQTFPQYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-vinylquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl (1-(2-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate (36):1-(2-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethyl)piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有5-氨基-1,3-二恶烷接头部分的新型细菌拓扑异构酶抑制剂的合成和抗葡萄球菌活性

  摘要：

  新型细菌II型拓扑异构酶抑制剂（NBTI）构成了有前途的新型抗菌剂。我们报告了一系列的NBTIs具有有效的抗葡萄球菌活性和减少hERG抑制作用。与环己烷或哌啶连接的类似物相比，二恶烷连接的化合物9表现出对甲氧西林敏感（MSSA）和抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC≤1μg/ mL ，并伴随hERG抑制作用的降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.003
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-6-甲氧基喹啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以21%的产率得到6-methoxy-4-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/107965

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CYCLOHEXYL OR PIPERIDINYL CARBOXAMIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20090105232A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to antibiotic cyclohexyl or piperidinyl carboximide derivatives of formula (I) wherein R 1 represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, cyano or COOR 2 , R 2 being (C 1 -C 4 )alkyl; one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining represent each CH, or, in the case of X, may also represent CR X , R X being a halogen atom; either B represents N and A represents CH 2 CH 2 or CH(OR 3 )CH 2 , or B represents CH or C(OR 4 ) and A represents OCH 2 , CH 2 CH(OR 5 ), CH(OR 6 )CH 2 , CH(OR 7 )CH(OR 8 ), CH═CH or CH 2 CH 2 ; each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represents independently hydrogen, SO 3 H, PO 3 H 2 , CH 2 OPO 3 H 2 or COR 9 , R 9 being either CH 2 CH 2 COOH or such that R 9 —COOH is naturally occurring amino acid or dimethylaminoglycine; and to salts of such compounds of formula (I).

  该发明涉及公式（I）的抗生素环己基或哌啶基羧酰胺衍生物，其中R1代表氢、卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、氰基或COOR2，R2为（C1-C4）烷基；U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余代表CH，或者在X的情况下，也可以表示为CRX，RX为卤素原子；B表示N，A表示 或CH(OR3)CH2，或者B表示CH或C(OR4)，A表示O ， CH(OR5)，CH(OR6) ，CH(OR7)CH(OR8)，CH═CH或 ；R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一个独立地代表氢、SO3H、PO3H2、 OPO3H2或COR9，R9为 COOH或R9-COOH为天然存在的氨基酸或二甲基氨基甘氨酸；以及公式（I）中此类化合物的盐。
• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of Vinylquinolines with Dienals Enabled by Synergistic Organocatalysis
  作者：Jing Chen、Yiwei Fu、Yang Yu、Jian-Rong Wang、Yue-Wei Guo、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02137

  日期：2020.8.7

  An unprecedented organocatalytic enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of vinyl quinolines with dienals is achieved with the synergistic activation of CH3SO3H and a chiral aminocatalyst. The power of the process is demonstrated by its high efficiency of the production of new synthetically and biologically valued chiral quinoline architectures in high yields and with excellent enantioselectivities

  通过CH 3 SO 3 H和手性氨基催化剂的协同活化，实现了乙烯基喹啉与二烯类化合物的前所未有的有机催化对映选择性[4 + 2]环加成反应。该方法的强大能力以其高效率，高收率和优异的对映选择性生产了具有合成和生物学价值的新型手性喹啉结构而得到证明。
• Antibacterial Agents
  申请人：Miller Henry William

  公开号：US20070287701A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Naphthalene, quinoline, quinoxaline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  本文揭示了在哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗中有用的萘、喹啉、喹喔啉和萘啶衍生物。
• Cyclohexyl or piperidinyl carboxamide antibiotic derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceutical Ltd.

  公开号：US07888359B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  The invention relates to antibiotic cyclohexyl or piperidinyl carboximide derivatives of formula (I) wherein R1 represents hydrogen, halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, cyano or COOR2, R2 being (C1-C4)alkyl; one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining represent each CH, or, in the case of X, may also represent CRX, RX being a halogen atom; either B represents N and A represents CH2CH2 or CH(OR3)CH2, or B represents CH or C(OR4) and A represents OCH2, CH2CH(OR5), CH(OR6)CH2, CH(OR7)CH(OR8), CH═CH or CH2CH2; each of R3, R4, R5, R6, R7, and R8 represents independently hydrogen, SO3H, PO3H2, CH2OPO3H2 or COR9, R9 being either CH2CH2COOH or such that R9—COOH is naturally occurring amino acid or dimethylaminoglycine; and to salts of such compounds of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的抗生素环己基或哌啶基羧酰肟衍生物： 其中， R1代表氢、卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、氰基或COOR2，R2为（C1-C4）烷基； U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余代表CH，或在X的情况下，也可以代表CRX，RX为卤素原子； B要么代表N，A代表 或CH（OR3）CH2，要么B代表CH或C（OR4），A代表O ， CH（OR5），CH（OR6） ，CH（OR7）CH（OR8），CH═CH或 ； R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一个都独立地代表氢、SO3H、PO3H2、 OPO3H2或COR9，其中R9为 COOH或R9-COOH为天然存在的氨基酸或二甲基氨基葡萄糖； 以及该公式（I）的化合物的盐。
• Antibacterial agents
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07691850B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  Compounds of formula (I) and derivatives thereof: compositions containing them, their preparation and their use as antibacterials.

  公式为(I)的化合物及其衍生物：包含它们的组合物，它们的制备以及它们作为抗菌剂的用途。