2-甲基-n-(对甲苯)苯磺酰胺 | 95708-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-n-(对甲苯)苯磺酰胺
• 英文名称: 2-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 95708-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01164966
• 分子量: 261.345
• InChiKey: OVTOOOAVPLBDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-n-(对甲苯)苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二甲胺基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of N-Aryl-N-tert-butoxycarbonyl-o-toluenesulfonamides to 2,3-Dihydro-1,2- benzisothiazole 1,1-Dioxides Accompanied by a Rearrangement of a tert-Butoxycarbonyl Group

  摘要：

  Treatment of N-aryl-N-tert-butoxycarbonyl-omicron-toluenesulfonamides with tert-butyllithium in the presence of TMEDA followed by addition of N,N-dimethylsulfamoyl chloride gave 2-aryl-3-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides in moderate yields accompanied by a rearrangement of a tert-butoxycarbonyl group.

  DOI：

  10.1081/scc-120023998
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 2-甲基苯硼酸 在 sodium metabisulfite 、 lithium phosphate 、 氯化胆碱 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2-甲基-n-(对甲苯)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过焦亚硫酸盐介导的硝基芳烃和硼酸交叉偶联直接进行磺酰胺化†

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，建立了硝基芳烃，偏亚硫酸氢钠和硼酸的直接多组分磺酰胺化方法，以模块化方式从易于获得的低成本材料中获得各种磺酰胺。无机盐焦亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且在磺酰胺化过程中对活化剂和还原剂均起着关键作用。值得注意的是，在这种转化中，深入研究了具有多个杂原子和敏感官能团的天然存在的生物分子和药物，共同提供了多种磺酰胺。进一步的机理研究表明，亚硝基芳烃是关键的中间体，硼酸的活化是转化过程中决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000198

文献信息

• Cu-Mediated Synthesis of Indolines and Dihydroisoquinolinones through Arylperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Dandan Li、Yan Wang、Zhenzhen Jia、Zhaocheng Ou、Yongrui Dong、Cunjie Lv、Guangbin Fu、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201900680

  日期：2019.8.15

  The copper‐mediated fluroalkylation/cyclization of N‐allyl anilines has been described with unactivated double bonds as the radical acceptor. The reaction provides an efficient and direct access to 3‐fluoroalkyl indolines in moderate to good yields. This protocol combines a simple experimental procedure with low‐costing fluoroalkylated sources and excellent functional group tolerance.

  N-烯丙基苯胺的铜介导的氟烷基化/环化已被描述为以未激活的双键为自由基受体。该反应以中等到良好的收率提供了直接和有效的3-氟烷基二氢吲哚的途径。该协议结合了简单的实验程序和低成本的氟代烷基化来源以及出色的官能团耐受性。
• Copper-Salt-Promoted Carbocyclization Reactions of α-Bromo-N-arylacylamides
  作者：Che-Ping Chuang、Ying-Yu Chen、Tsung-Han Chuang、Cheng-Hao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588642

  日期：——

  Abstract A mild and convenient synthetic method for oxindoles and α-arylacylamides bearing an all carbon quaternary stereocenter from the readily available α-bromo-N-arylacylamides has been developed. This Cu(acac)2/Phen-promoted radical cyclization reaction, via the intramolecular radical cyclization onto the aryl moiety, can proceed in two different routes depending on the substituents on the nitrogen

  摘要 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，例如甲氧基，氟，氯，溴，甲氧基羰基和氰基与反应条件相容。使用廉价，容易获得的Cu（acac）2和Phen使该协议非常有效和实用。 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，
• 磺胺类化合物及其无金属催化的构建方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111393336A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种如式(I)所示的磺胺类化合物及其合成方法，以硝基芳烃、无机硫试剂和硼酸为反应原料，在碱和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列磺胺类化合物。本发明无需金属催化和额外的还原剂，以无机硫试剂作为硫源和还原剂，三组分一锅法一步构建得到一系列磺胺类化合物。本发明还公开了所述磺胺类化合物在合成磺胺类药物中的应用。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；底物普适性强；经济实用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• Infrared Spectra of Phenylsulfonyl Derivatives. (4). The Infrared Spectra of N-Acylsulfonamide Derivatives. (Organic Analysis. XLVIII)
  作者：Yo Ueda、Hiroshige Yano、Tsutomu Momose

  DOI：10.1248/cpb.12.5

  日期：——

  The splitting phenomenon of the carbonyl absorptions and the shifts of S-N stretching vibrations to a longer wave length region of some N-acyl-N-substituted-sulfonamide derivatives measured in solid state were described. Tertiary sulfonamides had their SO2 stretching vibrations at a shorter wave length region than secondary sulfonamides. N-Acetyl-N-alkylmethane (or ethane) sulfonamide showed strong C-N stretching vibrations of the group N-CH2-R at about 1125cm-1. N-Acyl-N-substituted-sulfonamide derivatives had very strong asymmetric stretching vibrations of the group C-CO-N at 1250∼1290cm-1. Synthesis of some sulfonamide derivatives is also described.

  在固态下测得的某些N-酰基-N-取代磺酰胺衍生物的羰基吸收分裂现象以及S-N伸缩振动向长波长区域的位移均有所描述。三级磺酰胺的SO2伸缩振动比二级磺酰胺位于更短的波长区域。N-乙酰基-N-烷基甲烷(或乙烷)磺酰胺在约1125cm-1处显示出强烈的N-CH2-R基团的C-N伸缩振动。N-酰基-N-取代磺酰胺衍生物在1250∼1290cm-1处具有非常强烈的C-CO-N基团的不对称伸缩振动。此外，还描述了一些磺酰胺衍生物的合成。
• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。