N,N-dimethyl-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine | 77253-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• 英文别名: dimethyl-(8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)amine；N,N-dimethyl-8-phenyl-1,4-dioxaspiro-[4.5]decan-8-amine；4-dimethylamino-4-phenylcyclohexanone, ethylene ketal
• CAS: 77253-85-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: AJXKMSUIFIQZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine 在 二氯甲烷 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-(二甲氨基)-4-苯基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted spiroamine compounds

  摘要：

  公式（I）对应的取代螺胺化合物，其中m，n，o，p，Q，r，s，t，R1，R2，R3，R4a，R4b，R5a，R5b，R6a，R6b，R7，R8，R9，R10和R11具有定义的含义；制备这种化合物的过程，包含这种化合物的制药组合物以及使用取代螺胺类化合物治疗或抑制由激肽1受体介导的疼痛和/或其他疾病的方法。

  公开号：

  US08278319B2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N,N-dimethyl-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019

文献信息

• 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04065573A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A class of new 4-amino-4-arylcyclohexanones, their ketals, and acid addition salts have been synthesized and found to be useful for relieving pain in animals. Their analgesic activity appears to be of high order, and in addition some exhibit narcotic antagonist activity that is useful in modifying the cardiovascular, respiratory, and behavioral depression caused by other analgesics. Several show mixed analgesic and narcotic antagonist activity. Preferred compounds of the class are 4-(m-hydroxyphenyl)-4-dimethylaminocyclohexanone ethylene ketal, and 4-(m-hydroxyphenyl)-4-(n-butylmethylamino)cyclohexanone ethylene ketal as free bases and as their hydrochloride salts. Processes for synthesis and intermediates are described. Unit dosage forms and therapeutic treatments are disclosed.

  一类新的4-氨基-4-芳基环己酮，它们的缩醛和酸盐已经合成，并发现对于缓解动物的疼痛很有用。它们的镇痛活性似乎是很高的，并且一些还表现出对镇痛引起的心血管、呼吸和行为抑制有用的麻醉拮抗活性。其中几种显示出混合的镇痛和麻醉拮抗活性。该类化合物的首选化合物是4-(间羟基苯基)-4-二甲氨基环己酮乙二醚缩醛，以及4-(间羟基苯基)-4-(正丁基甲基氨基)环己酮乙二醚缩醛，作为游离碱和其盐酸盐形式。描述了合成和中间体的过程。披露了单位剂量形式和治疗方法。
• 8-Amino-2-Oxo-1,3-Diaza-Spiro-[4.5]-Decane Derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20170197949A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The invention relates to 8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.

  该发明涉及8-氨基-2-氧代-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，它们的制备方法以及它们在医学中的应用，特别是在疼痛治疗中的应用。
• 3-(Carboxymethyl)-8-Amino-2-Oxo-1,3-Diaza-Spiro-[4.5]-Decane Derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20170197971A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The invention relates to 3-(carboxymethyl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.

  本发明涉及3-(羧甲基)-8-氨基-2-氧代-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，它们的制备方法以及它们在医学中的应用，特别是在疼痛治疗中的应用。
• [EN] 3-((HETERO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((HÉTÉRO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DÉCANE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017121647A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The invention relates to 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.

  本发明涉及3-（杂）芳基-8-氨基-2-氧代-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，它们的制备方法以及它们在医药中的应用，特别是在治疗疼痛方面的应用。
• [EN] 4,5-DIHYDRO-1H-THIENO[2,3-G]INDAZOLYL DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDRO-1H-THIÉNO[2,3-G]INDAZOLYL PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019121670A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  wherein the meanings for the various substituents are as disclosed in the description, having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  其中，各种取代基的含义如描述中所披露的，具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，以及μ-阿片受体的双重药理活性，涉及到这些化合物的制备过程，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。