5-methyl-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester
• 英文别名: methyl 5-methyl-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；4-methoxycarbonyl-5-methyl-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole；Methyl 5-methyl-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 284.238
• InChiKey: QIFGAWWAAXRKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester 在 铜 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-三氟甲基-5-甲基-1-(苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  三氟乙腈氧化物或-腈亚胺与 β-二酮和 β-酮酯的反应

  摘要：

  N-苯基-C-（三氟甲基）腈亚胺在碱性条件下与 β-二酮或 β-酮酯环化，得到相应的 3-三氟甲基吡唑，分别在环的 4-位具有酰基或烷氧基羰基。虽然三氟乙腈氧化物与 β-二酮提供相应的三氟甲基异恶唑，但它与 β-酮酯的反应得到 4-酰基-5-羟基-3-三氟甲基异恶唑以及预期的异恶唑，但没有区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2631
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 methyl (2Z)-3-(phenylamino)but-2-enoate 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-methyl-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant

  摘要：

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。

  DOI：

  10.1039/c2gc35476d

文献信息

• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US20130012715A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  这项发明描述了一种通过氧化转化烯胺和适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的新方法。
• TANAKA KIYOSHI; KISHIDA MUNEHISA; MAENO SEIJI; MITSUHASHI KEIRYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2631-2632
  作者：TANAKA KIYOSHI、 KISHIDA MUNEHISA、 MAENO SEIJI、 MITSUHASHI KEIRYO

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOL-SYNTHESE DURCH KUPPLUNG VON CARBONSÄUREDERIVATEN UND ENAMINEN
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2552895B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US4868198A
  申请人：——

  公开号：US4868198A

  公开（公告）日：1989-09-19
• US8716485B2
  申请人：——

  公开号：US8716485B2

  公开（公告）日：2014-05-06