methyl (2Z)-3-(phenylamino)but-2-enoate | 4916-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-(phenylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(phenylamino)but-2-enoate；(Z)-methyl 3-(phenylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-anilinobut-2-enoate
• CAS: 4916-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LAPKGJRJPQKJKI-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-(phenylamino)but-2-enoate 在 iron(III) chloride 、 Cu(OAc)2*CuCl₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of indoles via iron catalyzed direct oxidative coupling

  摘要：

  报道了铁催化的芳基C–H和烯基C–H键活化，产生有价值的取代吲哚产物。该反应表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/b923971e
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、2.74 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl (2Z)-3-(phenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氯亚胺和2-氯甲基氮杂杂环的羰基化反应合成β-烯氨基酸和杂芳基乙酸衍生物

  摘要：

  β-烯氨基酯或酰胺可以在Pd催化下通过α-氯亚胺与醇或胺的羰基化偶联一步合成。该方法还已经被用于从含有C N双键的氯甲基杂芳族环开始制备杂芳基乙酸衍生物。已经提出原位产生β-亚氨基酰基铝物种作为该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.035

文献信息

• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Ag/CNT-catalyzed hydroamination of activated alkynes with aromatic amines
  作者：Yi Liu、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.1002/aoc.2950

  日期：2013.4

  nanotubes (CNTs) provide a certain potential activation of catalysis in heterogeneous catalytic organic reactions. Herein, an efficient Ag/CNT‐catalyzed synthesis of enamines via hydroamination of activated alkynes with aromatic amines has been described. This catalyst still retains catalytic activity after being recycled and reused three times. In addition, it represents a green and environmentally

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。