4-ethoxycarbonyl-1-(3-methoxyphenyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-1-(3-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-(3-methoxyphenyl)imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD11041367
• 分子量: 246.266
• InChiKey: NCDOYNBLKBYGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-ethoxycarbonyl-1-(3-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过甲am和异氰酸酯之间的无溶剂环加成反应新型合成1-取代的4-咪唑羧酸酯

  摘要：

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131205

文献信息

• N-Arylimidazole synthesis by cross-cycloaddition of isocyanides using a novel catalytic system
  作者：Marc-André Bonin、Denis Giguère、René Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.152

  日期：2007.6

  catalytic synthesis of N-arylimidazoles starting from the corresponding N-arylformamides and N-formylglycine esters is described. Application to different aryl substituted electron-withdrawing and -donating groups provided the analogous heterocyclic compounds in very high yields. The use of copper(I) oxide/proline catalysts allowed the reactions to proceed at room temperature. The first synthesis of N-arylimidazole

  的直接催化合成Ñ -arylimidazoles从相应的起始Ñ -arylformamides和Ñ甲酰甘氨酸酯进行说明。应用于不同的芳基取代的吸电子和供电子基团以非常高的产率提供了类似的杂环化合物。使用氧化铜（I）/脯氨酸催化剂可使反应在室温下进行。还描述了带有N-芳基咪唑的碳水化合物部分的第一合成。
• Synthesis of Imidazoles through the Copper-Catalyzed Cross-Cycloaddition between Two Different Isocyanides
  作者：Chikashi Kanazawa、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0617439

  日期：2006.8.1

  The copper-catalyzed reaction between two different isocyanides produces the corresponding heteroaromatization products, imidazoles, in good yields. The reaction proceeds most probably through the activation of the sp3 C-H bond in the isocyanides by a copper catalyst, followed by a [3 + 2] cycloaddition between the cuprioisocyanide intermediates and arylisocyanides.
• Imidazolderivate II
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0323799B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• US5179111A
  申请人：——

  公开号：US5179111A

  公开（公告）日：1993-01-12