trans-1,2-dimethyl-δ-valerolactone | 86943-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-1,2-dimethyl-δ-valerolactone
• 英文别名: anti-3,4-dimethyl-tetrahydropyran-2-one；3,4-dimethyltetrahydropyran-2-one；2,3-dimethyl-5-pentanolide；(3S,4R)-3,4-dimethyloxan-2-one
• CAS: 86943-28-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ANCHTJLAENBUPA-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dimethyl-δ-valerolactone 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2,3-erythro)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2,3-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl trans-3,4-dimethyl-5-oxo-5-pyrrolidinylpentanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-1,2-dimethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  将手性酰胺烯醇的非对映体和对映体选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，立体合成（+）-脱氢铱二醇和（-）-异脱氢铱二醇

  摘要：

  使用手性酰胺烯酸酯的非对映和对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，立体选择性地合成（+）-脱氢铱二醇和（-）-异脱氢铱二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84148-9

文献信息

• Remote Control of Regio- and Diastereoselectivity in the Hydroformylation of Bishomoallylic Alcohols with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Christian U. Grünanger、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200905949

  日期：2010.1.25

  Remote and reversible! Phosphinites serve as reversibly bound directing groups for the remote control of the regio‐ and diastereoselective hydroformylation of bishomoallylic alcohols (see scheme; r.r: regioisomer ratio). The distance between the double bond and the functional hydroxy group to which the directing group is reversibly bound is the longest ever reported.

  远程且可逆！次膦酸酯是可逆结合的导向基团，用于远程控制双烯丙基烯丙醇的区域和非对映选择性加氢甲酰化（请参阅方案； rr：区域异构体比率）。双键与可逆结合的方向性羟基基团之间的距离是有史以来最长的。
• A model for the diastereofacial differentiation in the alkylation of endocyclic enolate
  作者：Kiyoshi. Tomioka、Hisashi. Kawasaki、Kosuke. Yasuda、Kenji. Koga

  DOI：10.1021/ja00219a039

  日期：1988.5

  Alkylation des enolates de lithium de perhydro pyrannones-2 disubstitues en position 3 et 4

  烷基化脱烯醇脱锂脱全氢吡喃酮-2 取代在位置 3 和 4
• A rationale of diastereofacial selection in the alkylation of endocyclic enolates with chirality at the β-position
  作者：Kiyoshi Tomioka、Kōsuke Yasuda、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84765-6

  日期：1986.1

  Ratios of the diastereomers 4 and 5 in the alkylation of the endocyclic enolates 3 with chirality at the β-position were highly dependent on the steric bulkiness of R1 and R2. It was clarified that, when the allylic strain considerations are acknowledged in 3, the diastereofacial selection is successfully rationalized by evaluating two competitive 1,2-asymmetric inductions in the conformation 15.

  在β-位具有手性的环内烯醇化物3的烷基化中，非对映异构体4和5的比例高度依赖于R 1和R 2的空间体积。澄清了，当在3中确认了对同质应变的考虑时，通过评估构象15中的两个竞争性1，2-不对称诱导成功地合理化了非对面选择。
• Diastereoselective .alpha. allylation of secondary and tertiary thioamides via thio-Claisen rearrangement. A structural proof of Z secondary thioamide dianions and Z tertiary thioamide anions
  作者：Y. Tamaru、Y. Furukawa、M. Mizutani、O. Kitao、Z. Yoshida

  DOI：10.1021/jo00169a003

  日期：1983.10
• Ozegowski, Ruediger; Kunath, Annamarie; Schick, Hans, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1443 - 1448
  作者：Ozegowski, Ruediger、Kunath, Annamarie、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——