3-(金刚烷-1-基)-3-氧代丙腈 | 23938-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(金刚烷-1-基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 23938-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD07789716
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ALVFKYUPAPUUIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(金刚烷-1-基)-3-氧代丙腈 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-金刚烷甲酮
  参考文献：
  名称：

  金刚烷酸甲酯与乙腈的反应

  摘要：

  金刚烷-1-羧酸甲酯和(1-金刚烷基)乙酸甲酯在氢化钠存在下与乙腈反应，分别生成3-(1-金刚烷基)-3-氧代丙腈和4-(1-金刚烷基)-3-氧代丁腈. 涉及(1-金刚烷基)-乙酸甲酯的反应也产生2-(1-金刚烷基)-N-(E-1-氰基丙-1-烯-2-基)乙酰胺；该副产物的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1256-0
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(金刚烷-1-基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Photographic material and process comprising a pyrazolotriazole coupler

  摘要：

  公开号：

  EP0558145B1

文献信息

• Base-Mediated Tunable Synthesis of 2-Trifluoromethylated Furans and Dihydrofuranols: Extraordinary Stable in Sulfuric Acid
  作者：Junwen Wang、Shouxiong Chen、Wei Wu、Shunli Wen、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02326

  日期：2019.12.6

  2-Trifluoromethylated furans and dihydrofuranols were tunably synthesized from the cyclization of β-ketonitriles with 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone mediated by bases. In addition, dehydration of dihydrofuranol compounds with concentrated sulfuric acid gave another 2-(trifluoromethyl)furans isomer. The developed methodology exhibits an excellent functional group tolerance for both aromatic and aliphatic β-ketonitriles

  由β-乙腈与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的碱环合，可将β-酮腈环化而合成2-三氟甲基化的呋喃和二氢呋喃醇。另外，用浓硫酸使二氢呋喃醇化合物脱水，得到另一种2-（三氟甲基）呋喃异构体。所开发的方法对芳香族和脂肪族β-酮腈均具有出色的官能团耐受性。
• One-pot dichlorinative deamidation of primary β-ketoamides
  作者：Congke Zheng、Xiaohui Zhang、Muhammad Ijaz Hussain、Mingming Huang、Qing Liu、Yan Xiong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.087

  日期：2017.2

  An approach to the dichlorinative deamidation of primary β-ketoamides through ketonic cleavage is described, and a series of α,α-dichloroketones were furnished mostly in the presence of TEMPO. Based on control experiments, a mechanism involving tandem dichlorination and deamidation is proposed to interpret the observed reactivity.

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• Synthesis of β-hydroxyamides through ruthenium-catalyzed hydration/transfer hydrogenation of β-ketonitriles in water: Scope and limitations
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.016

  日期：2019.9

  A cascade process for the straightforward one-pot conversion of β-ketonitriles into β-hydroxyamides is presented. The process, that proceeds in water employing the arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}] as catalyst in combination with sodium formate, involves the initial hydration of the β-ketonitrile substrates to generate the corresponding β-ketoamide intermediates, which

  提出了一种简单的一锅法将β-乙腈转化为β-羟酰胺的级联方法。的过程中，在水中进行采用芳烃-钌（II）络合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]如甲酸钠催化剂组合该方法涉及β-酮腈底物的初始水合反应，以生成相应的β-酮酰胺中间体，然后对其进行羰基的转移氢化（TH）。雇用40个不同的β族-乙腈具有不同的取代模式，已经确定了该方法的范围和局限性。
• [EN] P38 MAP KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MAP KINASE P38
  申请人：RESPIVERT LTD

  公开号：WO2011124930A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  There is provided a compound of formula (I): wherein: J represents (A): or (B): compositions comprising same, processes for preparing said compounds and use thereof in treatment, particularly in the treatment of inflammatory disease, such as asthma, COPD and 15 rheumatoid arthritis.

  提供了一个化合物的公式（I）：其中：J代表（A）：或（B）：包括相同的组合物，制备该化合物的方法以及在治疗中的用途，特别是在治疗炎症性疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病和类风湿关节炎方面的用途。