diethyl 1-cyanobutylphosphonate | 34491-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-cyanobutylphosphonate
• 英文别名: (1-cyano-butyl)-phosphonic acid diethyl ester；(1-Cyan-butyl)-phosphonsaeure-diaethylester；Diaethyl-1-cyano-n-butanphosphonat；2-Diethoxyphosphorylpentanenitrile
• CAS: 34491-77-5
• 化学式: C₉H₁₈NO₃P
• 分子量: 219.221
• InChiKey: WIXQSFOSFNBTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-cyanobutylphosphonate 、 甲基丙烯酸丁酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-cyano-4-diethoxyphosphoryl-2-methyl-heptanoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pudowik; Lebedewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2235,2237,2239;engl.Ausg.S.2199,2201,2202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氢化钾 作用下， 生成 diethyl 1-cyanobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pudowik; Lebedewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2235,2237,2239;engl.Ausg.S.2199,2201,2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbanionic displacement reactions at phosphorus. Part III. Cyanomethylphosphonate vs. cyanomethylenediphosphonate. Synthesis and solid-state structures
  作者：Bogdan Iorga、Louis Ricard、Philippe Savignac

  DOI：10.1039/b003371p

  日期：——

  The results of the carbanionic reaction between acetonitrile and chlorophosphates depend strongly on the nature of the metallating agent (LiTMP, LDA, LiHMDS). According to the nature of the base, the reaction can be directed towards the formation of either cyanomethylphosphonates 3 or cyanomethylenediphosphonates 5. Electrophilic halogenation of lithiated cyanomethylphosphonate 2a leads to the mono-chloro 17, -bromo 18 and -iodo 19 derivatives. Only the monochloro product 17 is stable enough to be isolated in pure form. The structures of cyanobenzylphosphonate 10b, cyanomethylenediphosphonate 5b and its corresponding lithiated carbanion 4b are determined by X-ray crystallography. The polymeric structure, coupled with a wide charge delocalization, without C–Li contacts, is in agreement with the lack of reactivity towards electrophiles.

  乙腈与氯膦酸酯之间的负碳阴离子反应结果在很大程度上依赖于金属化试剂的性质（LiTMP, LDA, LiHMDS）。根据碱的性质，反应可以定向生成氰基甲基膦酸酯 3 或氰基亚甲基二膦酸酯 5。锂化的氰基甲基膦酸酯 2a 的亲电卤素化反应会导致单氯 17、单溴 18 和单碘 19 衍生物的生成。只有单氯产品 17 稳定到足以以纯形式分离出来。通过X射线晶体学确定了氰基苄基膦酸酯 10b、氰基亚甲基二膦酸酯 5b 及其相应的锂化负碳阴离子 4b 的结构。聚合结构，以及宽广的电荷去局域化，没有 C–Li 接触，这与缺乏对亲电体反应性的情况是一致的。
• Solid-liquid phase alkylation of P=O-functionalized CH acidic compounds utilizing phase transfer catalysis and microwave irradiation
  作者：György Keglevich、Alajos Grün、Zsófia Blastik、István Greiner

  DOI：10.1002/hc.20673

  日期：——

  Optimum conditions for the solid–liquid phase alkylation of methylenebis(diphenylphosphine oxide) (MBDPPO) and ethyl cyanomethylphosphonate (ECMP) were explored studying the role of phase transfer catalysis and microwave (MW) irradiation, as well as the effect of the cation of the alkali carbonate. It was found that the alkylation of MBDPPO may be best accomplished in acetonitrile, in the presence

  探讨了亚甲基双（二苯基氧化膦）（MBDPPO）和氰甲基膦酸乙酯（ECMP）固液相烷基化的最佳条件，研究了相转移催化和微波（MW）辐射的作用，以及阳离子的影响碱金属碳酸盐。发现 MBDPPO 的烷基化在乙腈中，在季铵盐和 Cs2CO3 的存在下可以最好地完成，而 ECMP 在没有催化剂和溶剂的情况下使用 K2CO3 进行烷基化。MW 辐照在这两种情况下都是有益的。在 ECMP 的烷基化过程中，还鉴定了来自二乙酯醇解的副产物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:174–179, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20673
• Quinoline derivatives, their use in the treatment of hypersensitive ailments and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0315399B1

  公开（公告）日：1996-01-10
• US4920132A
  申请人：——

  公开号：US4920132A

  公开（公告）日：1990-04-24
• US5059610A
  申请人：——

  公开号：US5059610A

  公开（公告）日：1991-10-22