(R)-2-amino-N-methyl-3-(triphenylmethylthio)propanamide | 214825-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-amino-N-methyl-3-(triphenylmethylthio)propanamide
• 英文别名: (R)-2-amino-N-methyl-3-(tritylthio)propionamide；(2R)-2-amino-N-methyl-3-tritylsulfanylpropanamide
• CAS: 214825-60-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂OS
• 分子量: 376.522
• InChiKey: AQKUXFVBLROXBQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-methyl-3-(triphenylmethylthio)propanamide 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-N-((R)-1-(methylamino)-1-oxo-3-(tritylthio)prop-2-yl)-3-(tritylthio)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Polycysteine as a new type of radio-protector ameliorated tissue injury through inhibiting ferroptosis in mice

  摘要：

  摘要：Amifostine是美国食品药品监督管理局（FDA）批准使用数十年的唯一一种小分子放射防护剂，然而，严重的不良反应限制了其临床应用。为了解决毒性问题并保持良好的效力，已制备了一系列改性的小多硫氨基酸肽。其中，化合物5表现出与Amifostine相同的最高放射防护效力，但安全性更好。为了确认辐射保护效力与DNA结合能力之间的相关性，已制备了每个多硫氨基酸肽的对映体。结果表明，l-构型化合物的效力明显高于相应的d-构型对映体；其中，化合物5显示出最高的DNA结合能力和放射防护效力。据我们所知，这是第一项通过直接比较证明它们之间相关性的研究。进一步探索机制揭示，化合物5引发的电离辐射（IR）诱导的铁死亡抑制可能是保护效果的途径之一，与Amifostine不同。总之，初步结果显示，作为一种新型放射防护剂的多硫氨基酸化合物5，具有良好的效力和安全性。对该化合物进行进一步研究以探讨其潜在用途仍在进行中。

  DOI：

  10.1038/s41419-021-03479-0
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(1-(methylamino)-1-oxo-3-(triphenylmethylthio)propan-2-yl)carbamate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-N-methyl-3-(triphenylmethylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Polycysteine as a new type of radio-protector ameliorated tissue injury through inhibiting ferroptosis in mice

  摘要：

  摘要：Amifostine是美国食品药品监督管理局（FDA）批准使用数十年的唯一一种小分子放射防护剂，然而，严重的不良反应限制了其临床应用。为了解决毒性问题并保持良好的效力，已制备了一系列改性的小多硫氨基酸肽。其中，化合物5表现出与Amifostine相同的最高放射防护效力，但安全性更好。为了确认辐射保护效力与DNA结合能力之间的相关性，已制备了每个多硫氨基酸肽的对映体。结果表明，l-构型化合物的效力明显高于相应的d-构型对映体；其中，化合物5显示出最高的DNA结合能力和放射防护效力。据我们所知，这是第一项通过直接比较证明它们之间相关性的研究。进一步探索机制揭示，化合物5引发的电离辐射（IR）诱导的铁死亡抑制可能是保护效果的途径之一，与Amifostine不同。总之，初步结果显示，作为一种新型放射防护剂的多硫氨基酸化合物5，具有良好的效力和安全性。对该化合物进行进一步研究以探讨其潜在用途仍在进行中。

  DOI：

  10.1038/s41419-021-03479-0

文献信息

• 胺基硫醇类化合物及其制备方法和其在辐射 防护中的应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN106432014B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了胺基硫醇类化合物及其制备方法和其在辐射防护中的应用，所述的化合物具有式I的结构：其中，A1选自：‑C(O)NR8‑、‑S(O)2‑NR8‑、‑S(O)NR8‑、‑R7‑NR8‑，A2选自：羰基、磺酰基、亚硫酰基、取代或未取代的C1‑6烷基，R1、R2、R5、R6可相同或不同，选自：氢、取代或未取代的C1‑C5烷基或杂烷基，n为0‑20000的整数，R3、R4独立地选自：氢、X、取代或未取代的C1‑6烷基，X选自：F、Cl、Br、I，R7选自：取代或未取代的C1‑C6烷基，R8选自：氢、取代或未取代的C1‑C6烷基。所述化合物具有降低电离辐射引起的生物损伤的作用，同时还具有延长被辐射的动物生存期和存活率的作用。
• “Turn-on” FRET-based luminescent iridium(iii) probes for the detection of cysteine and homocysteine
  作者：Hoi-Yan Shiu、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc04288a

  日期：——

  “Turn-on” FRET-based luminescent probes containing iridium(III) complexes for the detection of Cys and Hcy have been designed and synthesized. The relationship between the steric bulk of the probe and the corresponding emission intensity enhancement towards detection of Cys and Hcy has been studied.

  含有铱(III)配合物的“开启”型FRET发光探针已用于检测Cys和Hcy的设计和合成。研究了探针的立体位阻与对应发射强度增强之间的关系，以便于检测Cys和Hcy。
• USE OF AMINOTHIOL COMPOUNDS AS CEREBRAL NERVE OR HEART PROTECTIVE AGENT
  申请人：Shanghai Kechow Pharma, Inc.

  公开号：EP3984993A1

  公开（公告）日：2022-04-20

  Disclosed is the use of aminothiol compounds as a cerebral nerve or heart protective agent, in particular in the prevention and/or treatment of cardiovascular and cerebrovascular diseases, such as heart and cerebral ischemia/reperfusion injury and strokes.

  本发明公开了氨基硫醇化合物作为脑神经或心脏保护剂的使用，特别是在预防和/或治疗心血管和脑血管疾病方面，如心脏和脑缺血/再灌注损伤和中风等。
• AMINO MERCAPTAN COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF IN PROTECTION AGAINST RADIATION
  申请人：Inst Of Radiation Medicine Chinese Acad Of Medical Sciences

  公开号：EP3508476A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The present invention discloses an amino mercaptan compound, preparation method thereof and use thereof in radiation protection. The compound has the structure of formula I, wherein A1 is selected from -C(O)NR8-,-S(O)2-NR8-, -S(O)NR8 or -R7-NR8-; A2 is selected from carbonyl, sulfonyl, sulfinyl, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl; R1, R2, R5, and R6 may be the same or different and are selected from: hydrogen, substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl or heteroalkyl; n is an integer from 0 to 20,000; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, X, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl; X is selected from F, Cl, Br or I; R7 is selected from substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl; and R8 is selected from hydrogen, substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl. The compound has the effects of reducing the biological damage caused by ionizing radiation, extending the survival period and survival rate of the radiated animals, and significantly alleviating the side effects of radiotherapy, and has a low toxicity. The present invention opens up a new way for protection and treatment of ionizing radiation damage.

  本发明公开了一种氨基硫醇化合物、其制备方法及其在辐射防护中的用途。该化合物具有式 I 的结构，其中 A1 选自 -C(O)NR8-、-S(O)2-NR8-、-S(O)NR8 或 -R7-NR8-；A2 选自羰基、磺酰基、亚磺酰基、取代或未取代的 C1-6 烷基；R1、R2、R5 和 R6 可以相同或不同，并且选自：氢、取代或未取代的 C1-C5 烷基或杂烷基；n 是 0 至 20,000 的整数；R3 和 R4 独立地选自氢、X、取代或未取代的 C1-6 烷基；X 选自 F、Cl、Br 或 I；R7 选自取代或未取代的 C1-C6 烷基；R8 选自氢、取代或未取代的 C1-C6 烷基。该化合物具有减轻电离辐射造成的生物损伤、延长受辐射动物的存活期和存活率、显著减轻放疗副作用等作用，且毒性低。本发明为电离辐射损伤的防护和治疗开辟了一条新途径。
• Amino mercaptan compound and preparation method therefor and use thereof in protection against radiation
  申请人：Institute of Radiation Medicine Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：US11008286B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention discloses an amino mercaptan compound, preparation method thereof and use thereof in radiation protection. The compound has the structure of formula I, wherein A1, A2, R1, R2, R5, R6, and R3 and R4 are defined herein. The compound has the effects of reducing the biological damage caused by ionizing radiation, extending the survival period and survival rate of the radiated animals, and significantly alleviating the side effects of radiotherapy, and has a low toxicity. The present invention opens up a new way for protection and treatment of ionizing radiation damage.

  本发明公开了一种氨基硫醇化合物、其制备方法及其在辐射防护中的用途。该化合物具有式 I 的结构，其中 A1、A2、R1、R2、R5、R6 以及 R3 和 R4 在此定义。该化合物具有减轻电离辐射造成的生物损伤、延长受辐射动物的存活期和存活率、显著减轻放疗的副作用等作用，且毒性低。本发明为电离辐射损伤的防护和治疗开辟了一条新途径。