6-(dichloromethyl)-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one | 14789-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(dichloromethyl)-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-6-dichlormethyl-2,4-cyclohexadienon
• CAS: 14789-76-5
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: RXDVWVUYHCUPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dichloromethyl)-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 2,2,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 6-(dichloromethyl)-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00838a048
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 氯仿 在 十六烷基三甲基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以20%的产率得到6-(dichloromethyl)-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基化的二氢氮杂烯和乙烯基七富烯衍生物–合成和转换特性

  摘要：

  分子光电开关在特定位置的功能化提供了一种调整其开关特性的方法。此处介绍的工作描述了针对二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）光电/热开关的合成和功能化的新协议的开发。关键步骤是使用功能化的tropone衍生物进行快速缩合反应，并且在新的二甲基取代DHA光开关的区域选择性制备中采用了新的合成方法。该化合物在系统的七元环上（在C5和C7处）提供带有烷基的第一个可及的衍生物。从对VHF到DHA热循环反应的实验和理论动力学研究中，阐明了供电子甲基的影响。此外，我们对少量的4,8a-二烷基化化合物进行了计算研究，以阐明空间相互作用如何改变相对DHA-VHF稳定性。合成方法学提供了新颖的DHA支架和替代模式的使用，这反过来又可以导致可以帮助解决更广泛的问题的系统，这些问题涉及DHA / VHF系统在太阳热能存储系统或其他方面的潜在适用性光致变色应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700446

文献信息

• Reduction of 6-(dichloromethyl)-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  作者：Gottfried Brieger、David L. Hachey、David Ciaramitaro

  DOI：10.1021/jo00838a048

  日期：1969.1
• Dialkylated Dihydroazulene and Vinylheptafulvene Derivatives - Synthesis and Switching Properties
  作者：Nickie C. M. Lubrin、Alexandru Vlasceanu、Benjamin N. Frandsen、Anders B. Skov、Martin Drøhse Kilde、Kurt V. Mikkelsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201700446

  日期：2017.5.26

  protocol towards the synthesis and functionalization of the dihydroazulene/vinylheptafulvene (DHA/VHF) photo-/thermoswitch. The key step is a facile condensation reaction using a functionalized tropone derivative, and the new synthetic method was employed in the regioselective preparation of a novel dimethyl-substituted DHA photoswitch. This compound presents the first accessible derivative with alkyl groups

  分子光电开关在特定位置的功能化提供了一种调整其开关特性的方法。此处介绍的工作描述了针对二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）光电/热开关的合成和功能化的新协议的开发。关键步骤是使用功能化的tropone衍生物进行快速缩合反应，并且在新的二甲基取代DHA光开关的区域选择性制备中采用了新的合成方法。该化合物在系统的七元环上（在C5和C7处）提供带有烷基的第一个可及的衍生物。从对VHF到DHA热循环反应的实验和理论动力学研究中，阐明了供电子甲基的影响。此外，我们对少量的4,8a-二烷基化化合物进行了计算研究，以阐明空间相互作用如何改变相对DHA-VHF稳定性。合成方法学提供了新颖的DHA支架和替代模式的使用，这反过来又可以导致可以帮助解决更广泛的问题的系统，这些问题涉及DHA / VHF系统在太阳热能存储系统或其他方面的潜在适用性光致变色应用。