Bicyclo<2.2.2>octyl-(2))-phenylketon | 18524-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.2>octyl-(2))-phenylketon
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octyl-phenyl-keton；Bicyclo[2.2.2]octyl-phenyl-keton；(Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl)(phenyl)methanone；2-bicyclo[2.2.2]octanyl(phenyl)methanone
• CAS: 18524-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: UGTCTMKGULKUSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.2>octyl-(2))-phenylketon 在 氢氧化钾 、 mercury(II) diacetate 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.25h， 生成 1-(2-bicyclo[2.2.2]octanyl)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-2-甲酰氯 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 Bicyclo<2.2.2>octyl-(2))-phenylketon
  参考文献：
  名称：

  Concerning the irradiation of enol benzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1139/v67-368

文献信息

• Fragmentierung von ?-Aminoketoximen. V. Teil. (2-Chinuclidinyl)-phenyl-ketoxim. Zur G�ltigkeit der BREDTschen Regel bei energiereichen Zwischenstufen Fragmentierungsreaktionen, 18. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、A. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19670500839

  日期：——

  The reaction of (2-quinuclidinyl) phenyl ketoxime tosylate (1) in aqueous ethanol or tetrahydrofuran yields 10 to 20% of benzonitrile and 4-piperidyl-acetaldehyde (6), the tautomer of 2-quinuclidinol (5), besides N-(2-quinuclidinyl)-benzamide (4). In phenol some 2-phenoxyquinuclidin (21) and benzonitrile are obtained besides phenyl N-(2-quinuclidinyl)-benzimidate (20). Furthermore, the α-aminoketoximetosylate

  的反应（2-奎宁环基）苯基酮肟甲苯磺酸酯（1在含水乙醇或四氢呋喃的产率10至20苄腈和4-哌啶基-乙醛（的％）6），2-奎宁环醇（的互变异构体5），除N-（ 2-奎宁环烷基）-苯甲酰胺（4）。在苯酚中，除了苯基N-（2-奎宁环烷基）-苯甲酰胺酸酯（20）外，还获得了一些2-苯氧基奎宁环酮（21）和苄腈。此外，α-氨基酮肟肟酸酯1的反应速度是同型（双环[2.2.2] -2-辛基）苯基酮肟肟酸酯（7）的2-4倍。相比之下，后者进行定量的贝克曼重排到酰胺12。