2-(4-dimethylaminophenyl)-1-methylpyrrole | 1088704-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminophenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-dimethylaminophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1088704-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: RFWHHOCZOUMAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminophenyl)-1-methylpyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 以72%的产率得到5-(4-dimethylaminophenyl)-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Donor–π-acceptor benzothiazole-derived dyes with an extended heteroaryl-containing conjugated system: synthesis, DFT study and antimicrobial activity

  摘要：

  A series of novel derivatives containing an electron-donating N,N-dimethylaminophenyl ring connected to an electron-withdrawing benzothiazole or benzothiazolium moiety via a heteroaryl system (furan, thiophene or N-methylpyrrole) and up to two ethenylene groups have been synthesized and characterized. Furthermore, their nonlinear optical (NLO) properties have been investigated at the theoretical level using DFT and time-dependent DFT methods, and their antimicrobial activities were evaluated against a standard set of unicellular organisms. Both benzothiazole and benzothiazolium systems are predicted to exhibit large NLO responses, based on the calculated static molecular quadratic hyper-polarizabilities beta(0) as well as intramolecular charge transfer (ICT) transition characteristics. Moreover, the 3-alkyl-benzothiazolium salts were found to display high toxicity against several tested microbes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.064
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 sodium t-butanolate 、 (5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diphenylphosphine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以45%的产率得到2-(4-dimethylaminophenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  邻膦基苯酚和邻膦硫代苯酚光催化芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05941

文献信息

• Potent Reductants via Electron-Primed Photoredox Catalysis: Unlocking Aryl Chlorides for Radical Coupling
  作者：Nicholas G. W. Cowper、Colleen P. Chernowsky、Oliver P. Williams、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.9b12328

  日期：2020.2.5

  productively engage aryl chlorides with reduction potentials hundreds of millivolts beyond the potential of Na0 in productive radical coupling reactions. The aryl radicals produced via this strategy can be leveraged for both carbon-carbon and carbon-heteroatom bond-forming reactions. Through direct comparison, we illustrate the reactivity and selectivity advantages of this approach relative to electrolysis

  我们描述了一种新的催化策略，通过在激发之前电化学引发光催化剂来超越可见光的能量限制。这种新的催化系统能够在生产性自由基偶联反应中有效地使芳基氯化物的还原电位比 NaO 的电位高数百毫伏。通过这种策略产生的芳基可用于碳-碳和碳-杂原子键形成反应。通过直接比较，我们说明了这种方法相对于电解和光氧化还原催化的反应性和选择性优势。