1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 108429-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)triazole
• CAS: 108429-57-8
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: CPBSJBRNARVIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 氢溴酸 、 copper(II) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(3-(1-(1H-1,2,3-triazolyl))phenoxy)-9-(2-(4-methyl-pyridyl))-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一类四齿环金属钯(II)配合物磷光发光材料

  摘要：

  本发明公开了一类如式(I)所示的含有五元杂芳环的四齿环金属钯(II)配合物磷光材料，其中，五元杂芳香基团Ar为所述的Ar选自下列之一：2H‑1,2,3‑三唑其中，X1＝N,X2＝N,X3＝CH)；1H‑1,2,3‑三唑其中，X1＝CH,X2＝N,X3＝N；噁唑其中，X1＝O,X2＝C,X3＝CH；噻唑其中，X1＝S,X2＝C,X3＝CH或N‑甲基咪唑其中，X1＝N‑Me,X2＝C,X3＝CH)。本发明所述的含有五元杂芳环的四齿环金属钯(II)配合物磷光材料分子刚性强，可以有效减少由于分子振动所消耗的能量，磷光量子效率高，化学稳定性和热稳定性好，可作为有机发光器件的发光层中的应用。

  公开号：

  CN107417733B
• 作为产物：
  描述：

  1-(m-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-1,2,3-triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of arylazides by thf/-butyllithium-II-isolation of 1-aryl-4,5-dihydro-5-hydroxy-1h-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87546-3

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Monosubstituted 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids and Prop-2-ynoic Acid (=Propiolic Acid) or Calcium Acetylide (=Calcium Carbide) as Acetylene Source
  作者：Qing Yang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/hlca.201100256

  日期：2012.3

  monosubstituted 1‐aryl‐1H‐1,2,3‐triazoles was achieved in a one‐pot reaction from arylboronic acids and prop‐2‐ynoic acid or calcium acetylide (=calcium carbide), respectively, as a source of acetylene, with yields ranging from moderate to excellent (Scheme 1, Table 2). The reaction conditions were successfully applied to arylboronic acids, including analogs with various functionalities. Unexpectedly

  单取代的1-芳基-1 H 1,2,3-三唑的合成是通过一锅法反应分别由芳基硼酸和prop-2-壬酸或乙炔化钙（=碳化钙）作为来源乙炔，收率从中等到优异（方案1，表2）。反应条件已成功应用于芳基硼酸，包括具有各种功能的类似物。出乎意料的是，1,2,3-三唑部分促进了区域选择性加氢脱溴（方案2）。
• 一类四齿环金属钯(II)配合物磷光发光材料
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107417733B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一类如式(I)所示的含有五元杂芳环的四齿环金属钯(II)配合物磷光材料，其中，五元杂芳香基团Ar为所述的Ar选自下列之一：2H‑1,2,3‑三唑其中，X1＝N,X2＝N,X3＝CH)；1H‑1,2,3‑三唑其中，X1＝CH,X2＝N,X3＝N；噁唑其中，X1＝O,X2＝C,X3＝CH；噻唑其中，X1＝S,X2＝C,X3＝CH或N‑甲基咪唑其中，X1＝N‑Me,X2＝C,X3＝CH)。本发明所述的含有五元杂芳环的四齿环金属钯(II)配合物磷光材料分子刚性强，可以有效减少由于分子振动所消耗的能量，磷光量子效率高，化学稳定性和热稳定性好，可作为有机发光器件的发光层中的应用。
• Synthesis of Thermally Stable Energetic 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：A. Sudheer Kumar、Vikas D. Ghule、S. Subrahmanyam、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201203192

  日期：2013.1.7

  Various thermally stable energetic polynitro‐aryl‐1,2,3‐triazoles have been synthesized through Cu‐catalyzed [3+2] cycloaddition reactions between their corresponding azides and alkynes, followed by nitration. These compounds were characterized by analytical and spectroscopic methods and the solid‐state structures of most of these compounds have been determined by using X‐ray diffraction techniques

  通过在相应的叠氮化物和炔烃之间进行Cu催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行硝化反应，已经合成了各种热稳定的高能​​聚硝基-芳基-1,2,3-三唑。这些化合物通过分析和光谱学方法进行了表征，其中大多数化合物的固态结构已通过X射线衍射技术确定。大多数含多硝基三唑的衍生物在142-319°C范围内分解，其形成热和晶体密度由计算研究确定。通过使用Kamlet-Jacobs的经验关系式，从其形成热和晶体密度计算出了它们的爆炸速度和爆破压力。这些新合成的化合物大多数显示出高的正正形成热，良好的热稳定性，
• Design and applications of new phosphine-free tetradentate Pd-catalyst: Regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazoles and indoles(NH-Free)
  作者：Sarma V. Markandeya、Ch. Renuka、Parvathi K. Lakshmi、A. Rajesh、Chidara Sridhar、Korupolu Raghu Babu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1381260

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT This article describes the synthesis of a new phosphine free tetradentate Pd catalyst using dl-2,3-diaminopropionic acid. The complex was characterized by Mass, IR, and 1H NMR. The catalyst is air stable at room temperature and non-hygroscopic. Application of this new catalyst to regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazole and indoles with aryl iodides to get corresponding

  摘要 本文描述了使用 dl-2,3-二氨基丙酸合成一种新的无膦四齿 Pd 催化剂。该配合物通过质谱、红外和 1 H NMR 表征。该催化剂在室温下对空气稳定且不吸湿。应用这种新催化剂对 1-取代的 1,2,3-三唑和吲哚与芳基碘进行区域选择性 C-H 活化，得到相应的 C-5 和 C-2 芳基化产物，收率令人满意。所有产品均通过光谱研究表征。图形概要
• Monosubstituted 1,2,3-triazoles from two-step one-pot deprotection/click additions of trimethylsilylacetylene
  作者：James T. Fletcher、Sara E. Walz、Matthew E. Keeney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.136

  日期：2008.12

  Two-step one-pot reaction conditions have been developed for synthesizing 1-substituted-1,2,3-triazoles. This transformation involves the base-catalyzed deprotection of trimethylsilylacetylene followed by Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition under aqueous reaction conditions. Utilization of potassium carbonate as the base and methanol as the alcoholic aqueous co-solvent resulted in optimal

  已经开发了两步一锅法反应条件来合成1-取代的1,2,3,3-三唑。该转化涉及在水性反应条件下，碱催化的三甲基甲硅烷基乙炔的脱保护，然后是铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成。以碳酸钾为碱，以甲醇为醇性水性助溶剂，可得到所需产物的最佳收率。发现该反应条件对于烷基和芳基叠氮化物反应物都是成功的，包括具有给电子和吸电子功能的类似物。该方法是简单且区域选择性的方法，通过该方法可以直接从叠氮化物前体制备1-取代的1,2,3-三唑化合物。