1,3-diaminoguanidine monohydrochloride | 36062-19-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-diaminoguanidine monohydrochloride
• 英文别名: diaminoguanidine monohydrochloride；N,N''-diaminoguanidinium chloride；diaminoguanidine hydrochloride；diaminoguanidinium chloride
• CAS: 36062-19-8
• 化学式: CH8ClN5
• 分子量: 125.56
• InChiKey: HAZRIBSLCUYMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  水：可溶50mg/mL，清澈至非常微浑浊，无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29212900
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

抗球虫药中间体：1,3-二氨基胍盐酸盐 用途与应用

1,3-二氨基胍盐酸盐主要用作合成抗球虫药氯苯胍的重要中间体。氯苯胍主要用于治疗鸡、兔等动物的球虫病，具有广谱、高效、低毒、剂量小、投药方便的优点。

制备方法 第一步：制备反应液

• 在反应釜中投入盐酸胍（1kg）和水（4kg），搅拌至完全溶解。
• 加入甲苯（1.6kg，与水的质量比为1:0.4）。
• 慢慢滴加水合肼（1.05kg，与盐酸胍的摩尔比为1:2.0），滴加速度为2.25kg/h。
• 完成滴加后，在60℃下反应10小时。
• 用盐酸调节pH值至2.5，静置分液，取水层蒸馏浓缩至有微量析出物，得到约2.5kg的浓缩液。过程中将尾气通入尾气吸收装置，回收副产物氨气。

第二步：精制结晶

• 将浓缩液加入反应釜的高位槽。
• 加入无水乙醇（10kg），在搅拌下滴加浓缩液，滴加速度为3kg/h。
• 析出白色晶体，静置30分钟后过滤。
• 晶体用5.0kg冷水洗涤三次，并干燥得到目标产物1.288kg，总产率为98%，HPLC检测纯度为99.5%。

化学性质

• 白色或灰白色结晶性粉末。
• 熔点：170℃。

用途

• 农药、医药、中间体、氯苯胍的主要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diaminoguanidine monohydrochloride 、 乙酰丙酮 以 丙醇 为溶剂， 生成 1-aminoamidino-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Coburn, Michael D.; Ott, Donald G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1941 - 1945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-aminoamidino-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 3,5-二甲基吡唑 、 1,3-diaminoguanidine monohydrochloride 、 3,6-二氨基-1,2-二氢-1,2,4,5-四嗪盐酸盐 、 3,4,5-triamino-4H-1,2,4-triazole monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Coburn, Michael D.; Ott, Donald G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1941 - 1945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II) complexes of bis-guanidine ligands with substituted Schiff bases. Syntheses and characterization of [RuH(CO){κ2-N,N-(2-HO-ArCH NN)2CNH2}(PPh3)2] (Ar = C6H4-, 5-Cl-C6H3-, 3,5-Br2-C6H2-)
  作者：Li-Hua Tang、Xin Chen、Ai-Quan Jia、Zhifeng Xin、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.05.014

  日期：2018.8

  and L3H·HCl in the presence of excess triethylamine (Et3N) in refluxing tetrahydrofuran gave the neutral ruthenium(II) complexes of the type [RuH(CO)κ2-N,N-(2-HO-ArCH NN)2CNH2}(PPh3)2] (Ar = C6H4, 1; Ar = 5-ClC6H3, 2; Ar = 3,5-Br2C6H2, 3) accordingly. X-ray crystal structure determinations are reported for complexes 1–3.

  摘要在乙醇中将N，N'-二氨基胍盐酸盐与两当量的水杨醛，5-氯水杨醛和3,5-二溴水杨醛缩合，得到相应的被O，N-双齿席夫碱（2-HO-ArCH NNH）2C NH官能化的胍鎓衍生物。 ·HCl（Ar ＝ C 6 H 4，L 1 H·HCl； Ar ＝ 5-ClC 6 H 3，L 2 H·HCl； Ar ＝ 3，5-Br 2 C 6 H 2，L 3 H·HCl）。[RuHCl（CO）（PPh3）3]与一当量的L1H·HCl，L2H·HCl和L3H·HCl在过量三乙胺（Et3N）的存在下，在回流的四氢呋喃中反应，得到中性钌（II）络合物类型[RuH（CO）κ2-N，N-（2-HO-ArCH NN）2CNH2}（PPh3）2]（Ar = C6H4，1; Ar = 5-ClC6H3，2; Ar = 3,5-Br2C6H2 ，3）据此。报道了配合物1-3的X射线晶体结构测定。
• Heterocyclic Nitrilimines and Their Use in the Synthesis of Complex High-Nitrogen Materials
  作者：Matthew L. Gettings、Sarah E. Davis Finch、Ashank Sethia、Edward F. C. Byrd、Matthias Zeller、Davin G. Piercey

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00469

  日期：2021.6.7

  includes the first cyclization of a nitrilimine with a diazonium species, giving a tetrazole, a previously unknown transformation, as well as leading to the creation of several new energetic materials with backbones not available by traditional techniques. New materials prepared were characterized both chemically (multinuclear NMR, IR, mass spectrometry, and elemental analysis) and energetically, with sensitivities

  我们展示了由 3-氨基-5-硝基-1,2,4-三唑制备的腈亚胺进行各种环化和重排反应的能力，提供了丰富多样的富氮杂环产物。这种化学反应包括第一次将腈亚胺与重氮物质环化，得到四唑，这是一种以前未知的转化，并导致产生几种具有传统技术无法获得的主链的新型高能材料。制备的新材料在化学（多核核磁共振、红外、质谱和元素分析）和能量方面都进行了表征，并报告了灵敏度和性能。
• NOVEL TETRACYCLIC INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：GUEDAT Philippe

  公开号：US20080103149A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention concerns new compounds of formula (I), their process of preparation and their therapeutic use wherein R3, R4, R5, R6, Y, Het1, T, U, V, W, X, Ru, Rv and Rw are as defined in claim 1

  本发明涉及公式（I）的新化合物，它们的制备过程以及它们的治疗用途，其中R3、R4、R5、R6、Y、Het1、T、U、V、W、X、Ru、Rv和Rw的定义如权利要求1所述。
• Energetic Tricyclic Polynitropyrazole and Its Salts: Proton-Locking Effect of Guanidium Cations
  作者：Yongxing Tang、Wei Huang、Ajay Kumar Chinnam、Jatinder Singh、Richard J. Staples、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01202

  日期：2021.6.7

  (5), and its salts (6–12) were prepared and fully characterized. These compounds not only show promising energetic properties but also show a unique tautomeric switch via combining different cations with the axisymmetric compound (5). Its salts (6–9) remain axisymmetric when the cations are potassium, ammonium, or amino-1,2,4-triazolium. However, when the cations are guanidiums, the salts (10–12) dramatically

  制备并充分表征了轴对称多硝基吡唑分子 3,5-二(3,5-二硝基吡唑-4-基)]-4-硝基-1 H-吡唑 ( 5 ) 及其盐类 ( 6 – 12 ) . 这些化合物不仅显示出有希望的能量特性，而且通过将不同的阳离子与轴对称化合物 ( 5 )结合，显示出独特的互变异构转换。当阳离子为钾、铵或氨基-1,2,4-三唑鎓时，其盐 ( 6 – 9 ) 保持轴对称。然而，当阳离子是胍盐时，盐 ( 10 – 12) 由于固定的质子而显着变得不对称。胍阳离子的引入通过阻断质子转变来打破互变异构平衡，并导致对互变异构的关闭效应。的结构制约1 H NMR和13 C NMR谱提供用于异常结构约束现象有力证据。从分子识别的角度来看，这些稳定的不对称互变异构体非常重要，这项研究可能会促进新型生物活性吡唑类化合物的合成和分离方法的进一步发展。
• 1,2,4,5-Dioxadiazine-functionalized [N–NO₂]⁻ furazan energetic salts
  作者：Haifeng Huang、Yameng Shi、Yanfang Liu、Jun Yang

  DOI：10.1039/c6dt02993k

  日期：——

  nitraminofurazan moieties to form energetic salts based on 3,6-bis(4-nitramino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4,5-dioxadiazine (H2BNOD). Eight nitrogen-rich energetic salts based on the BNOD anion were synthesized and fully characterized by NMR (1H NMR, 13C NMR, 15N NMR), IR and elemental analysis. Furthermore, H2BNOF (5), ammonium (6), hydroxylammonium (8) and 4-amino-1,2,4-triazolium salts (13) were analyzed by single-crystal

  引入1,2,4,5-二恶二嗪环作为连接两个硝基氨基呋喃部分的桥，以形成基于3,6-双（4-nitramino-1,2,5-恶二唑-3-基）-1的高能盐。 ，2,4,5-二恶二嗪（H 2 BNOD）。合成了八种基于BNOD阴离子的富氮高能盐，并通过NMR（1 H NMR，13 C NMR，15 N NMR），IR和元素分析进行​​了全面表征。此外，通过单晶X射线衍射分析了H 2 BNOF（5），铵（6），羟基铵（8）和4-氨基-1,2,4-三唑鎓盐（13）。盐的密度在1.730（13）至1.914 g cm -3（8）。这些盐比其前体H 2 BNOD具有更好的热稳定性和机械敏感性。盐的分解温度范围为114（6）至197°C（9）。高能盐的冲击敏感度为1.5至4.5 J，摩擦敏感度为53至> 144N。其爆炸压力和爆炸速度经计算在26.3（12）至38.1 GPa（8）的范围内。分别为7754（12）至9095