N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamide | 107558-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-Naphthalenylmethyl)acetamide
• CAS: 107558-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD24390503
• 分子量: 199.252
• InChiKey: SLXAJIQGEKOMMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-125.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  169-200 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamide 在 盐酸 、 乙醇 、 硝酸 、 乙酸酐 、 镍 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-acetyl-3,4-dihydro-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  Baltazzi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 792,795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-萘甲醛 在 一氧化碳 、 C₁₄H₁₀*Ru⁽²⁺⁾*C₁₁H₁₇O^(1-)*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以71%的产率得到N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  没有外部氢源的钌催化还原酰胺化

  摘要：

  开发了原子经济的Ru催化的醛还原酰胺化反应的催化体系。在此过程中使用了环戊二烯基钌催化剂，其负载量低至0.5-1 mol％，一氧化碳用作脱氧剂。许多酰胺和芳香醛能够成功获得相应的仲酰胺，收率为79–84％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701527

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Photo-Ritter Reaction of Arylmethyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Nai-Min Bi、Ming-Guang Ren、Qin-Hua Song

  DOI：10.1080/00397910903297555

  日期：2010.8.5

  The photo-Ritter reaction of five arylmethyl bromides can occur in acetonitrile to give acetamides. The intermediates, carbocations, which are formed from subsequent electron transfer between the radical pairs generated from initial homolytic cleavage of the C–Br bond, are trapped by acetonitrile, and subsequent hydrolysis generates the corresponding acetamides.

  五种芳基甲基溴化物在乙腈中可发生光敏反应生成乙酰胺。中间体碳正离子是由 C-Br 键的初始均裂产生的自由基对之间随后的电子转移形成的，被乙腈捕获，随后水解产生相应的乙酰胺。
• Use of triazolylpiperidine derivatives
  申请人：Bergen Teknologioverføring AS

  公开号：EP2614823A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to triazolylpiperidine compounds useful for the treatment of hypertension and diseases, disorders or conditions due to or involving hypertension and high blood pressure. In particular, the present invention relates to substituted triazolylpiperidine compounds representing inhibitors of aspartic proteases, in particular, of renin. Further, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing the same useful in the treatment or prophylaxis of hypertension, preferably of essential hypertension.

  本发明涉及三唑基哌啶化合物，用于治疗高血压及由高血压和高血压引起或涉及的疾病、紊乱或情况。具体来说，本发明涉及取代的三唑基哌啶化合物，代表天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是肾素的抑制剂。此外，本发明涉及含有相同化合物的药物组合物，用于治疗或预防高血压，优选是原发性高血压。
• Photochemistry of phosphate esters: an efficient method for the generation of electrophiles
  作者：Richard S. Givens、Bogdan Matuszewski

  DOI：10.1021/ja00334a075

  日期：1984.10

  The photochemical cleavage of benzyl diethyl phosphates has been examined in tert-butyl alcohol, which produces the corresponding benzyl tert-butyl ether as the major solvolysis product upon direct irradiation. The multiplicity of the reactive excited state has been established as the singlet state

  已经在叔丁醇中检测了磷酸苄基二乙酯的光化学裂解，在直接照射下产生相应的苄基叔丁基醚作为主要的溶剂分解产物。反应激发态的多重性已被确定为单线态
• Dichotomy of Atom-Economical Hydrogen-Free Reductive Amidation vs Exhaustive Reductive Amination
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Dmitry L. Usanov、Karim M. Muratov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02821

  日期：2017.10.20

  Rh-catalyzed one-step reductive amidation of aldehydes has been developed. The protocol does not require an external hydrogen source and employs carbon monoxide as a deoxygenative agent. The direction of the reaction can be altered simply by changing the solvent: reaction in THF leads to amides, whereas methanol favors formation of tertiary amines.

  已经开发了Rh催化的醛的一步还原酰胺化。该方案不需要外部氢源，并使用一氧化碳作为脱氧剂。只需改变溶剂即可改变反应方向：在THF中反应可生成酰胺，而甲醇则有利于叔胺的形成。