(S)-4-甲基-N-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]苯磺酰胺 | 63328-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-甲基-N-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]苯磺酰胺
• 英文名称: (S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2S)-O-(p-toluenesulfonyl)-N-(p-toluenesulfonyl)phenylalaninol；(S)-3-phenyl-2-tosylamino-propyl 4-toluenesulfonate；S-(-)-(3-Phenyl-2-tosylamido)propyl-tosylat；(S)(-)-(3-Phenyl-2-tosylamido)-propyltosylat；[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 63328-00-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 459.587
• InChiKey: QATCEFUUVQOULD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-甲基-N-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-和 N-取代的 1,5,2,6-二硫代二氮杂环烷的合成 - 亲电-亲核硫胺化 (ENTA) 试剂

  摘要：

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100424
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-甲基-N-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted piperidines by carbonyl ene and Prins cyclisations

  摘要：

  浓盐酸催化的醛类3a–e的环化反应在2-取代基较小的情况下，主要生成全顺式的2,4,5-三取代哌啶4a–e，而使用MeAlCl2在氯仿回流条件下催化则生成反式哌啶5a–e，差异体比可高达99 : 1。

  DOI：

  10.1039/b515547a

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted piperidines by carbonyl ene and Prins cyclisations
  作者：Claire A. M. Cariou、Benson M. Kariuki、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b808644c

  日期：——

  An approach to 2,4,5-trisubstituted piperidines is reported, in which the key step is the Prins or carbonyl ene cyclisation of aldehydes of the type 1. Prins cyclisation catalysed by concentrated hydrochloric acid in CH2Cl2 at −78 °C afforded good yields of two of the four possible diastereomeric piperidines, with the 4,5-cis product 7 predominating in a diastereomeric ratio of up to 94 : 6. The diastereoselectivity of the cyclisation decreased as the 2-substituent increased in size, becoming unselective for very bulky 2-substituents. In contrast, cyclisation catalysed by MeAlCl2 in CH2Cl2 or CHCl3 at temperatures of between 20–60 °C, favoured the 4,5-trans diastereomer 8, in a diastereomeric ratio of up to 99 : 1. The low-temperature cyclisations catalysed by HCl proceed under kinetic control via a mechanism involving the development of significant carbocationic character, in which the 4,5-cis cation is more stable than the 4,5-trans cation as a result of overlap with the neighbouring oxygen. The cyclisations catalysed by MeAlCl2 proceed under thermodynamic control, affording the product in which both the 4- and 5-substituents are equatorial.

  报告了一种合成2,4,5-三取代哌啶的方法，其中关键步骤是醛类化合物1的Prins或羰基烯环化反应。在-78°C下，采用浓盐酸催化的CH2Cl2中进行的Prins环化反应，获得了四种可能的立体异构体中的两种良好产率，其中4,5-顺式产物7的产率在立体异构体比率上高达94:6。随着2-取代基体积的增大，环化反应的立体选择性降低，对于体积非常大的2-取代基体则变得无选择性。相比之下，在20–60°C的CH2Cl2或CHCl3中，MeAlCl2催化的环化反应则偏向于4,5-反式立体异构体8，其立体异构体比率高达99:1。由HCl催化的低温环化反应在动力学控制下进行，机制涉及显著的碳正离子特性，其中，4,5-顺式阳离子由于与相邻氧的重叠而比4,5-反式阳离子更稳定。而由MeAlCl2催化的环化反应则在热力学控制下进行，生成的产物中4-和5-取代基均为赤面配置。
• Synthese einiger Metaboliten und der Enantiomeren des Prolintans
  作者：Gerhard Von Rücker、Michael Neugebauer、Dafang Zhong

  DOI：10.1002/ardp.19923250111

  日期：——

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert. Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R‐(+)‐ bzw. S‐(‐)‐Phenylalaninol berichtet.

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert。Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R-(+)- bzw。S-(-)-苯丙氨醇 berichtet。
• Synthesis and biological evaluation of reversible inhibitors of IdeS, a bacterial cysteine protease and virulence determinant
  作者：Kristina Berggren、Björn Johansson、Tomas Fex、Jan Kihlberg、Lars Björck、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.026

  日期：2009.5

  Analogues of the irreversible protease inhibitors TPCK and TLCK have been synthesized and tested as inhibitors of the bacterial cysteine protease IdeS excreted by Streptococcus pyogenes. Eight compounds were identified as inhibitors of IdeS in an in vitro assay. The most potent compounds contained an aldehyde function, thus acting as efficient reversible inhibitors, nitrile and azide derivatives showed moderate activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tseng,C.C. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 29 - 40
  作者：Tseng,C.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral N-alkyl-cyclopentadienyl sulfonamides
  作者：Cornelis Lensink

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00264-p

  日期：1995.8

  The reaction of sodium cyclopentadiene or lithium indene with tosylamino tosylates of amino alcohols yield a series of novel N-alkylcyclopentadiene sulfonamides. These cyclopentadiene derivatives are potential ligands capable of chelating to transition metals. Optically active derivatives were prepared starting from chiral beta-amino alcohols.