(S)-methyl 1-tosylazetidine-2-carboxylate | 960004-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-tosylazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 960004-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: PVBGMGZHVFMCPX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-tosylazetidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-diazo-1-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基环状α-氨基酸的热Arndt-Eistert反应

  摘要：

  摘要 研究了 N-甲苯磺酰基环状 α-氨基酸的热 Arndt-Eistert 反应，以探索带有末端甲苯磺酰基氨基的 α,β-不饱和酯的制备。对于L-N-甲苯磺酰基-氮丙啶2-羧酸和L-N-甲苯磺酰基-氮杂环丁烷2-羧酸，可以立体定向地获得相应的(E)-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1080/00397910500213021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-甲基-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)苯磺酰胺 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-methyl 1-tosylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基环状α-氨基酸的热Arndt-Eistert反应

  摘要：

  摘要 研究了 N-甲苯磺酰基环状 α-氨基酸的热 Arndt-Eistert 反应，以探索带有末端甲苯磺酰基氨基的 α,β-不饱和酯的制备。对于L-N-甲苯磺酰基-氮丙啶2-羧酸和L-N-甲苯磺酰基-氮杂环丁烷2-羧酸，可以立体定向地获得相应的(E)-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1080/00397910500213021

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of substituted N-arenesulfonyl azetidines from γ-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/b712861d

  日期：——

  Different synthetic methodologies for the stereocontrolled synthesis of substituted azetidines are reported. The approach utilizes an optimized oxidation reaction of gamma-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides, followed by the intramolecular substitution of the resulting phenylselenonyl group by the nitrogen atom.

  报道了取代的氮杂环丁烷的立体控制合成的不同合成方法。该方法利用了γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺的最佳氧化反应，然后将所得的苯基硒酮基分子内用氮原子取代。
• Enantiodivergent synthesis of N-protected azetidine-2-carboxylic acid
  作者：Tanmoy Biswas、Jyoti Prasad Mukherjee、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.016

  日期：2012.10

  A new route to both enantiomers of N-tosyl-azetidine-2- carboxylic acid has been developed from (R)-2-cyclohexylideneglyceraldehyde which proceeded with good overall yield and excellent enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thermal Arndt–Eistert Reactions of <i>N</i>‐Tosyl Cyclic α‐Amino Acids
  作者：Jing Yi Jin、Xue Wu、Guan Rong Tian

  DOI：10.1080/00397910500213021

  日期：2005.10

  Abstract Thermal Arndt–Eistert reactions of N‐tosyl cyclic α‐amino acids were studied to explore the preparation of α,β‐unsaturated esters bearing a terminal tosylamino group. For L‐N‐tosyl‐aziridine 2‐carboxylic acid and L‐N‐tosyl‐azetidine 2‐carboxylic acid, the corresponding (E)‐α,β‐unsaturated esters were obtained stereospecifically.

  摘要 研究了 N-甲苯磺酰基环状 α-氨基酸的热 Arndt-Eistert 反应，以探索带有末端甲苯磺酰基氨基的 α,β-不饱和酯的制备。对于L-N-甲苯磺酰基-氮丙啶2-羧酸和L-N-甲苯磺酰基-氮杂环丁烷2-羧酸，可以立体定向地获得相应的(E)-α,β-不饱和酯。