(1R,7R,8R,9R,11R)-9-ethenyl-8-hydroxy-4-[2-[(2R,4S)-5-hydroxy-4-methylhept-6-en-2-yl]-1,3-dithiolan-2-yl]-11-methyl-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one | 903504-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,7R,8R,9R,11R)-9-ethenyl-8-hydroxy-4-[2-[(2R,4S)-5-hydroxy-4-methylhept-6-en-2-yl]-1,3-dithiolan-2-yl]-11-methyl-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one
• CAS: 903504-36-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅S₂
• 分子量: 452.636
• InChiKey: NOSHUNIZOASOCT-LHTAVYSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R,8R,9R,11R)-9-ethenyl-8-hydroxy-4-[2-[(2R,4S)-5-hydroxy-4-methylhept-6-en-2-yl]-1,3-dithiolan-2-yl]-11-methyl-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1'R,2'R,3'R,4'E,7'S,9'R,14'R,16'R)-2'-hydroxy-7',9',16'-trimethylspiro[1,3-dithiolane-2,10'-13,17-dioxatetracyclo[9.5.2.03,14.014,18]octadeca-4,11(18)-diene]-6',12'-dione
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C和Atrop-Abyssomicin C的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601116
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (1R,7R,8R,9R,11R)-9-ethenyl-8-hydroxy-4-[2-[(2R,4S)-5-hydroxy-4-methylhept-6-en-2-yl]-1,3-dithiolan-2-yl]-11-methyl-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C和Atrop-Abyssomicin C的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601116

文献信息

• Total Synthesis of Abyssomicin C, Atrop-abyssomicin C, and Abyssomicin D:  Implications for Natural Origins of Atrop-abyssomicin C
  作者：K. C. Nicolaou、Scott T. Harrison

  DOI：10.1021/ja067083p

  日期：2007.1.1

  the total syntheses of the antibiotic abyssomicin C (1) and its biologically inactive sibling abyssomicin D (3) are described. A number of unforseen roadblocks in our synthetic plan encouraged innovation, which culminated in the discovery of a new Lewis acid-templated Diels-Alder reaction. En route to abyssomicin C, we prepared and characterized its stable conformational isomer atrop-abyssomicin C (57)

  在本文中，描述了抗生素 abyssomicin C (1) 及其无生物学活性的同胞 abyssomicin D (3) 的全合成。我们合成计划中的许多不可预见的障碍鼓励了创新，最终发现了一种新的以路易斯酸为模板的 Diels-Alder 反应。在获得 abyssomicin C 的过程中，我们制备并表征了其稳定的构象异构体 atrop-abyssomicin C (57)，它在强酸存在下与目标天然产物发生了不寻常的相互转化。对这些化合物的 X 射线晶体结构的仔细检查导致了关于它们相互转化机制的假设。尝试减少两种阻转异构体表明，atrop-abyssomicin C 更容易提供 abyssomicin D，