2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲腈 | 32183-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲腈
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-1,3-dimethyl-4-nitropyrazole；2,5-dimethyl-4-nitro-2H-pyrazole-3-carbonitrile；1,3-dimethyl-4-nitropyrazole-5-carbonitrile；1,3-dimethyl-4-nitro-5-cyano-pyrazole；5-Cyano-1,3-dimethyl-4-nitro-pyrazol；5-Cyan-1,3-dimethyl-4-nitropyrazol；2,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 32183-13-4
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: HYSDHMFCQHHFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲腈 在 硫酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolobenzodiazepinones, their intermediates, their compositions and

  摘要：

  1-(较低)烷基-4-(取代)氨基烷基羰基-1,4,9,10-四氢吡唑[4,3-b][1,5]苯二氮杂环己-10-酮是有用的，例如，用于保护温血动物免受胃溃疡的形成。它们是在标准剂型中经口或经静脉给药的常规药物组合物中的活性成分。描述了它们的合成、新型中间体及其酸加成盐。

  公开号：

  US04317823A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-4-硝基-1H-吡唑 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-ones and methods of use

  摘要：

  本发明涉及新型的5-取代吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮化合物，以及相关的组合物、使用方法和制备方法。这些新型化合物在治疗心血管疾病方面具有用途，如心力衰竭或心脏功能不全。这些新型化合物结合腺苷受体并选择性地抑制磷酸二酯酶。

  公开号：

  US04666908A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones as adenosine receptor antagonists
  作者：Harriet W. Hamilton、Daniel F. Ortwine、Donald F. Worth、James A. Bristol

  DOI：10.1021/jm00384a016

  日期：1987.1

  5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines that were synthesized during the course of the analysis. With use of the correlation as a guide, one additional 5-phenylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine containing a 4-[[(dimethylamino)ethyl]amino]sulfonyl substituent to improve aqueous solubility was prepared. On the basis of the high correlation between adenosine binding affinities of analogously substituted xanthines and pyrazolo-[4

  合成了在21位在5-位被各种苯基取代基取代的一系列21个1，3-二烷基吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮，它们对腺苷A1受体具有亲和力。发现由于苯环的取代基引起的效价模式与先前报道的1，3-二烷基-8-苯基黄嘌呤系列中发现的模式平行。在这两个系列之间建立了定量的构效关系，该关系正确地预测了在分析过程中合成的另外六个5-取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶的效力。以相关性为指导，制备了另外一种含有4-[[（（二甲基氨基）乙基]氨基]磺酰基取代基的5-苯基吡唑并[4，3-d]嘧啶，以改善水溶性。
• Reduction of aromatic nitrocompounds by sodium borohydride in methanol in the presence of sodium methoxide
  作者：Jerzy Suwiński、Pawel Wagner、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00491-7

  日期：1996.7

  The paper presents the results of the reduction of 4-nitroimidazoles, 4-nitropyrazoles and 3-nitropyridines by sodium borohydride or sodium borodeuteride in methanol in the presence of sodium methoxide, 1-Substituted 4-nitroimidazoles yield oximes of 4-imidazolidinones, the nitropyrazoles and nitropyridines yield respective azoxy compounds. The reaction mechanism proposed in the work makes allowances

  本文介绍了在甲醇钠存在下在甲醇中用硼氢化钠或硼氢化氘化钠还原4-硝基咪唑，4-硝基吡唑和3-硝基吡啶的结果，1-取代的4-硝基咪唑生成4-咪唑啉酮的肟，硝基吡唑硝基吡啶和硝基吡啶分别产生氮杂化合物。在工作中提出的反应机理考虑了甲醇甲醇体系的催化作用。
• Imidazo(1,2-c)pyrazolo(3,4-e)pyrimidines and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0095289A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines and pharmaceutically acceptable salts are described. These compounds are useful as antipsychotic agents; processes for their preparation, and pharmaceutical compositions which contain them are also described.

  本文描述了烷基咪唑[1,2-c]吡唑并[3,4-e]嘧啶和药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗精神病药物；还描述了它们的制备过程和含有它们的制药组合物。
• Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04469868A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines and pharmaceutically acceptable salts are described. These compounds are antipsychotic agents. Methods for their preparation, pharmaceutical compositions which contain them and methods for using said compositions are also described.

  描述了烷基咪唑[1,2-c]吡唑并[3,4-e]嘧啶以及药学上可接受的盐。这些化合物是抗精神病药物。还描述了它们的制备方法、含有它们的制药组合物以及使用这些组合物的方法。
• Substituierte Tetraazatricyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0064775A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Substituierte Pyrazolobenzodiazepinone der allgemeinen Formel worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 ein Wasserstoffatom oder die Gruppe -CO-A-R4, R4 ein Halogenatom und A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ihre Säureadditionssalze sind neue Verbindungen. Sie stellen Zwischenprodukte dar. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen sowie der Zwischenprodukte werden angegeben.

  通式中 R1 为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R2 为氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R3 为氢原子或基团-CO-A-R4，R4 为卤素原子，A 为具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基的取代吡唑苯并二氮杂卓酮及其酸加成盐是新化合物。 它们是中间体。 提供了新化合物和中间体的制备方法。