trans-2-(prop-2-enyl)cyclohexanecarboxaldehyde | 93743-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: trans-2-(prop-2-enyl)cyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: trans-1-carboxaldehyde-2-allyl-cyclohexane；trans-2-allylcyclohexanecarbaldehyde；2-allylcyclohexane-1-carbaldehyde；2-allylcyclohexanecarbaldehyde；(1R,2S)-2-prop-2-enylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 93743-29-4；112358-74-4；129143-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AYONTZGQIVZZFF-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(prop-2-enyl)cyclohexanecarboxaldehyde 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aSR,5aRS,9aSR,9bRS)-3-methylenedecahydronaphtho[1,2-b]furan-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式融合的14,15-dinoreudesmanolides的简单合成

  摘要：

  由二醛单缩醛经α-三甲基甲硅烷基甲基-α，β-不饱和合成了三种可能的14,15-异癸二烯内酯的立体异构体，其结构由与反式十氢萘环稠合的α-亚甲基-γ-内酯环组成酯。

  DOI：

  10.1039/c39870000286
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 trans-2-(prop-2-enyl)cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Chiaki; Shimizu, Shigeru; Satoh, James Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 519 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthetic approach to 5/5/6-polycyclic tetramate macrolactams of the discodermide type
  作者：Kevin Bodenschatz、Julia Stöckl、Markus Winterer、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132113

  日期：2022.1

  A flexible synthetic route to the 16-membered tetramate-embedding macrocyclic scaffold present in various polycyclic tetramate macrolactams (PTMs) was developed which differs from the seminal synthesis of ikarugamycin by Boeckman Jr. in protecting groups and the order of connections. We also devised a short approach to various stereoisomers of the 5/5/6-tricarbocyclic motif found in discodermide and

  开发了一种灵活的合成路线，用于存在于各种多环四甲酸大环内酰胺 (PTM) 中的 16 元四甲酸嵌入大环支架，其在保护基团和连接顺序方面不同于 Boeckman Jr. 对伊卡鲁霉素的精髓合成。从 Weiss 的二酮开始，我们还设计了一种简短的方法来处理在 discoderide 和其他 PTM 中发现的 5/5/6-三碳环基序的各种立体异构体。
• Nickel-Catalyzed Remote Arylation of Alkenyl Aldehydes Initiated by Radical Alkylation with Tertiary α-Carbonyl Alkyl Bromides
  作者：Weiwei Jin、Yulu Zhou、Ying Zhao、Qianqian Ma、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00221

  日期：2018.3.2

  A novel nickel-catalyzed remote arylation of alkenyl aldehydes triggered by radical alkylation with tertiary α-carbonyl alkyl bromides is described, thus producing a quaternary carbon center containing ketones in promising yields with broad functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies suggest that the combination of a 1,n-HAT (n = 5 or 6) from alkyl radicals to aldehyde C–H bonds

  描述了由叔α-羰基烷基溴的自由基烷基化引发的烯基醛的新型镍催化的远程芳基化，从而以具有希望的产率与广泛的官能团相容性产生了含有酮的季碳中心。初步的机理研究表明，在镍催化下，烷基中的1，n -HAT（n = 5或6）与醛C–H键的结合可能是导致此反应的原因。
• Palladium-Catalyzed Remote Aryldifluoroalkylation of Alkenyl Aldehydes
  作者：Xingliang Nie、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/anie.201611697

  日期：2017.2.6

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between fluoroalkyl bromides, arylboronic acids, and alkenyl aldehydes has been developed and provides facile access to 5‐, 6‐, or 7‐difluoroalkylated ketones under very mild reaction conditions. The resultant products can be smoothly converted into CF2‐containing tetrahydronaphthalenes by a novel silver‐catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization

  已经开发出了氟烷基溴化物，芳基硼酸和烯基醛之间的钯催化三组分反应，该反应可在非常温和的反应条件下轻松获得5，6或7二氟烷基化的酮。通过新的银催化的5-芳基-2,2-二氟戊酸的分子内脱羧环化反应，可以将所得产物平稳地转化为含CF 2的四氢萘。
• Enantio‐ and Diastereoselective, Lewis Base Catalyzed, Cascade Sulfenoacetalization of Alkenyl Aldehydes
  作者：Anastassia Matviitsuk、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201906535

  日期：2019.9.2

  catalytic, enantio-, and diastereoselective formation of sulfenyl acetals bearing multiple stereogenic centers is reported. Alkenyl aldehydes undergo a chiral thiiranium ion initiated cascade starting with intramolecular capture by a formyl group and termination by capture with HFIP solvent. This method provides a one-pot synthesis of dihydropyran and 1,3-disubstituted isochroman acetals in good to excellent

  据报道，带有多个立体中心的亚硫基乙缩醛催化，对映体和非对映体选择性形成。烯基醛经历手性噻吩鎓离子引发的级联反应，首先通过甲酰基进行分子内捕获，然后通过用HFIP溶剂捕获而终止。该方法可以一锅法合成二氢吡喃和1,3-二取代的异苯并二氢吡喃缩醛，收率好至极好，非对映异构体含量高（高达> 99：1 dr），对映体控制（高达99：1 er）。
• Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes and Allyl Propargyl Ethers
  作者：Alain Ajamian、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol034541f

  日期：2003.7.1

  6-Enynes and allyl propargyl ethers undergo a cobalt-catalyzed formal 5-endo-dig cyclization to form vinyl cyclopentenes and dihydrofurans, respectively. The use of equimolar amounts of dicobalt octacarbonyl and trimethyl phosphite affords optimum yields and improved selectivity for cycloisomerization vs alkene isomerization.

  [反应：见正文] 1，6-炔烃和烯丙基炔丙基醚经过钴催化的5-内位-dig环化反应分别形成乙烯基环戊烯和二氢呋喃。等摩尔量的八羰基二钴二亚磷酸酯和亚磷酸三甲酯可提供最佳收率，并提高环异构化与烯烃异构化的选择性。