3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzyl-7-O-allylkaempferol | 1307876-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzyl-7-O-allylkaempferol
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[5-hydroxy-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-7-prop-2-enoxychromen-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1307876-19-2
• 化学式: C₅₁H₅₂O₁₈
• 分子量: 952.963
• InChiKey: VZJQFJGSDJCBJI-AOYSNXIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzyl-7-O-allylkaempferol 在 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Bisglycosyl Kaempferol fromFagonia taeckholmiana

  摘要：

  成功完成了从商业可得的kaempferol出发，经过13步反应，总产率为9.2%的对卡马黄素-3-O-β-l-阿拉伯糖苷-(1→4)-α-l-鼠李糖苷-7-O-α-l-鼠李糖苷(1)的全合成，这是一种从法贡尼亚·塔克霍姆安那的地上部分分离出的3,7-三糖基黄酮。我们高效地采用了相转移催化(PTC)糖基化方法来构建酚糖苷。应用这一方法将能够制备衍生物，以便进一步研究结构-活性关系(SAR)。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.324
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzyl-7-O-allylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Bisglycosyl Kaempferol fromFagonia taeckholmiana

  摘要：

  成功完成了从商业可得的kaempferol出发，经过13步反应，总产率为9.2%的对卡马黄素-3-O-β-l-阿拉伯糖苷-(1→4)-α-l-鼠李糖苷-7-O-α-l-鼠李糖苷(1)的全合成，这是一种从法贡尼亚·塔克霍姆安那的地上部分分离出的3,7-三糖基黄酮。我们高效地采用了相转移催化(PTC)糖基化方法来构建酚糖苷。应用这一方法将能够制备衍生物，以便进一步研究结构-活性关系(SAR)。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.324