3-(5-methyl-2-nitrophenyl)oxacyclopentan-2-one | 92671-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-methyl-2-nitrophenyl)oxacyclopentan-2-one
• 英文别名: 3-(5-Methyl-2-nitrophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 92671-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: PLULMKZKPROZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-2-nitrophenyl)oxacyclopentan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以45%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitroarylation of ketones and esters: an exceptionally facile synthesis of indoles, 2-indolinones and arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a014
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-2-furanyloxy)(trimethyl)silane 、 4-硝基甲苯 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 溴 作用下， 生成 3-(5-methyl-2-nitrophenyl)oxacyclopentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与芳香硝基化合物的亲核加成反应：反应范围和机理

  摘要：

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol

  DOI：

  10.1021/ja00305a024

文献信息

• Nucleophilic addition of silyl enol ethers to aromatic nitro compounds: a facile synthesis of .alpha.-nitroaryl carbonyl compounds
  作者：T. V. RajanBabu、Tadamichi Fukunaga

  DOI：10.1021/jo00197a062

  日期：1984.11
• RAJANBABU, T. V.;CHENARD, B. L.;PETTI, M. A., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1704-1712
  作者：RAJANBABU, T. V.、CHENARD, B. L.、PETTI, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• RAJANBABU, T. V.;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4571-4572
  作者：RAJANBABU, T. V.、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4743690A
  申请人：——

  公开号：US4743690A

  公开（公告）日：1988-05-10
• US4912220A
  申请人：——

  公开号：US4912220A

  公开（公告）日：1990-03-27