3-chloro-5-phenylcyclohex-2-en-1-one | 51367-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-chloro-5-phenyl-2-cyclohexenone；3-chloro-5-phenylcyclohex-2-enone；3-chloro-5-phenyl-cyclohex-2-enone；3-Chlor-5-phenyl-cyclohex-2-enon
• CAS: 51367-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: KPDOEBVFJJPTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine 、 碘 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 3-chloro-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮选择性β-CHH卤代反应的实验研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo502809d

文献信息

• Experimental Studies on the Selective β-C–H Halogenation of Enones
  作者：Tatjana Huber、Daniel Kaiser、Jens Rickmeier、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jo502809d

  日期：2015.2.20

  Here we describe the realization of a one-pot protocol for the β-C–H halogenation of cyclic enones via umpolung of the β-carbon. The developed method includes hydrazone formation and selective β-halogenation (bromination, chlorination) with N-bromosuccinimide and Palau’chlor (2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine) followed by hydrolysis of the hydrazone moiety. Using the optimized conditions,

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。
• Nonsteroidal antiinflammatory agents. 1. 5-Alkoxy-3-biphenylylacetic acids and related compounds as new potential antiinflammatory agents
  作者：Yasumitsu Tamura、Yoshihiko Yoshimoto、Katsutoshi Kunimoto、Shinichi Tada、Toshio Tomita、Toshiyuki Wada、Eisuke Seto、Masao Murayama、Yoshihisa Shibata

  DOI：10.1021/jm00215a018

  日期：1977.5
• A Mild and Efficient Method for Semmler-Wolff Aromatization; A Versatile Route to<i>m</i>-Alkoxy-,<i>m</i>-Halogeno-, and<i>m</i>-Thiocyanato-acetanilides
  作者：Yasumitsu Tamura、Yoshihiko Yoshimoto、Kiyoshi Sakai、Jun-ichi Haruta、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-1980-29253

  日期：——
• Gompper, Rudolf; Kottmair, Eduard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 6, p. 833 - 847
  作者：Gompper, Rudolf、Kottmair, Eduard

  DOI：——

  日期：——
• Boyd; Clifford; Probert, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1388
  作者：Boyd、Clifford、Probert

  DOI：——

  日期：——