N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 33738-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 3-Acetamido-2-phenylindol
• CAS: 33738-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: TVXRDFXIMNTLOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  496.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到N-(2-(2,5-dimethyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型高度取代的N-（3-吲哚基）-咪唑的异常形成

  摘要：

  用磷酰氯处理3-酰胺基吲哚导致所得到的亚氨基氯化物二聚，以中等收率形成四取代的咪唑。一个吲哚环开环以形成咪唑环。这种策略上简单的合成大大扩展了N-吲哚基咪唑的递送范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-oximino-3H-indole 在 乙酸酐 、 铂 作用下， 生成 N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Huang; Mann, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2911,2913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Reductive Synthesis and Direct Derivatization of Unprotected Aminoindoles, Aminopyrroles, and Iminoindolines
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201702310

  日期：2017.5.22

  A titanium(III)-catalyzed radical cyclization to unprotected 3-aminoindoles, 3-aminopyrroles, or 3-iminoindolines is reported. The reaction is non-hazardous, scalable, and allows facile isolation of the free products by extraction. The method is demonstrated on a large substrate scope and it further allows the direct installation of various nitrogen protecting groups or the synthesis of building blocks

  报道了钛（III）催化的自由基环化成未保护的3-氨基吲哚，3-氨基吡咯或3-亚氨基二氢吲哚。该反应是无害的，可扩展的，并且允许通过萃取容易地分离游离产物。该方法在较大的底物范围内得到了证明，它还允许直接安装各种氮保护基团或以单一顺序合成肽化学的基础材料。熔融双吲哚可直接从环化产物中获得。
• Development, Scope, and Applications of Titanium(III)-Catalyzed Cyclizations to Aminated N-Heterocycles
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201805909

  日期：2019.3.1

  their synthesis by modern catalytic methods. This full paper presents the development and extended scope of the new cyclization methodology. The transformation of the products into fused bis‐indoles is also demonstrated along with the discovery of an unusual palladium‐catalyzed reductive biphenyl coupling reaction. The titanium(III)‐catalyzed cyclization has also been applied to the synthesis of substituted

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。
• Nucleophilic Addition of Hetaryllithium Compounds to 3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole: Synthesis of Tetracyclic Thieno[3,2-c]-δ-carbolines
  作者：Gordon W. Gribble、Philip E. Alford、Tara L. S. Kishbaugh

  DOI：10.3987/com-09-s(s)99

  日期：——

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole undergoes addition of aryl- and hetaryllithium nucleophiles to produce 2-substituted-3-nitroindoles. Mild reductive―acylation provides excellent access to 3-amido-2-hetarylindoles from which new thieno[3,2-c]-δ-carbolines are synthesized by cyclodehydration.

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 经历芳基和杂芳基锂亲核试剂的加成以产生 2-取代的 3-nitroindoles。温和的还原-酰化为 3-amido-2-hetarylindoles 提供了良好的途径，通过环脱水合成新的噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉。
• Synthesis of 11H-indolo[3,2-c]quinolines by SnCl4-catalyzed cyclization of indole-3-carbaldehyde oximes
  作者：N. A. Aksenov、A. Z. Gasanova、F. Yu. Prokonov、D. A. Aksenov、G. M. Abakarov、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-019-2697-7

  日期：2019.12

  A new method for synthesizing 11H-indolo[3,2-c]quinolines by SnCl4-catalyzed intramolecular electrophilic amination of 2-arylindole-3-carbaldehyde O-acetyl oximes was developed.

  开发了一种通过 SnCl4 催化 2-芳基吲哚-3-甲醛 O-乙酰肟分子内亲电胺化合成 11H-吲哚并[3,2-c] 喹啉的新方法。
• Synthesis of 3-indolylimines from 3-acetamido-2-phenylindole
  作者：Ji Qu、Daniel S. Wenholz、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131224

  日期：2020.6

  (C) 2020 Elsevier Science. All rights reserved Treatment of 3-acetamido-2-phenylindole with phosphoryl chloride generates an iminium chloride (or related) electrophile that can react with suitable indole nucleophiles at C3, C7 or C2 to form di-indolylketimines in moderate yield. Similar reactions of the diacetyl derivative of 2-aminobenzylalcohol give related mono-indolylketimines.(C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (C) 2020 Elsevier 科学. 版权所有. 使用磷酰氯处理 3-乙酰氨基-2-苯基吲哚可生成一个 iminium 氯化物（或相关）的亲电子剂，它可以在 C3、C7 或 C2 处与合适的吲哚亲核试剂反应，以中等产率形成双吲哚基酮亚胺。 2-氨基苯甲醇的二乙酰衍生物的类似反应可生成相关的单吲哚基酮亚胺。 (C) 2020 Elsevier 有限公司. 版权所有.