(N-acetyl-5-bromoindol-3-yl)2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 102262-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-acetyl-5-bromoindol-3-yl)2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1H-Indole, 1-acetyl-5-bromo-3-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)oxy)-；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(1-acetyl-5-bromoindol-3-yl)oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102262-50-0
• 化学式: C₂₄H₂₆BrNO₁₁
• 分子量: 584.375
• InChiKey: YBAOMTBYVBNRHP-OYTPZHDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-acetyl-5-bromoindol-3-yl)2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-溴-3-吲哚基-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (N-acetyl-5-bromoindol-3-yl)2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198

文献信息

• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：Mayers L. George

  公开号：US20060018908A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将超致死剂量的辐射（称为热点）直接作用于几乎所有癌细胞类型。
• Indoxylic Acid Esters as Convenient Intermediates Towards Indoxyl Glycosides
  作者：Stephan Böttcher、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201301198

  日期：2014.1

  Indoxylic acid methyl and allyl esters with varied halide-substitution patterns were obtained in excellent yields using a scalable route. Phase-transfer glycosylation of these key intermediates was carried out with various glycosyl halides. Subsequent mild silver-mediated decarboxylation followed by Zemplen deacetylation led to indoxyl glycosides in good overall yields. Indoxyl glycosides are well-established

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。